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2-氨基異丁酸,也稱為α-氨基異丁酸、AIB、α-甲基丙氨酸或2-甲基丙氨酸,是一種非蛋白氨基酸,結構式為H2N-C(CH3)2-COOH。它在自然界中很罕見,僅在隕石和一些真菌來源的抗生素中(如丙甲菌素和一些羊毛硫抗生素)發現。[2]
2-氨基異丁酸 | |
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IUPAC名 2-Amino-2-methylpropanoic acid 2-氨基-2-甲基丙酸 | |
別名 | α-氨基異丁酸 2-甲基丙氨酸 |
識別 | |
CAS號 | 62-57-7 |
PubChem | 6119 |
ChemSpider | 5891 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD |
ChEBI | 27971 |
DrugBank | DB02952 |
KEGG | C03665 |
性質 | |
化學式 | C4H9NO2 |
摩爾質量 | 103.12 g·mol−1 |
外觀 | 白色結晶粉末 |
密度 | 1.09 g/mL |
沸點 | 204.4 °C(478 K) |
溶解性(水) | 易溶 |
pKa |
|
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
在實驗室中,2-氨基異丁酸可以由丙酮氰醇通過與氨反應然後水解來製備。[3]工業規模的合成可以通過甲基丙烯酸的選擇性氫胺化來實現。
2-氨基異丁酸不是蛋白氨基酸之一,並且在自然界中相當罕見(參見非蛋白氨基酸)。由於其偕二甲基基團的索普-英戈爾德效應,它是肽中強螺旋誘導劑。[4]2-氨基異丁酸低聚物形成310螺旋。
2-氨基異丁酸與肽合成的核糖體延伸相容。加藤等人使用Flexizyme[5]和工程化的tRNA體來增強氨酰化AIB-tRNA物種與延伸因子P的親和力。[6]結果是在無細胞翻譯系統中2-氨基異丁酸與肽的結合增加。伊克巴爾等人使用另一種方法來創建編輯缺陷型纈氨酸—tRNA連接酶來合成氨酰化AIB-tRNAVal。隨後將氨酰化的tRNA用於無細胞翻譯系統以產生含有2-氨基異丁酸的肽。[7]
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