2-氨基異丁酸

2-氨基異丁酸，也稱為α-氨基異丁酸、AIB、α-甲基丙氨酸或2-甲基丙氨酸，是一種非蛋白氨基酸，結構式為H₂N-C(CH₃)₂-COOH。它在自然界中很罕見，僅在隕石和一些真菌來源的抗生素中（如丙甲菌素（英語：Alamethicin）和一些羊毛硫抗生素（英語：Lantibiotics））發現。^[2]

2-氨基異丁酸
IUPAC名 2-Amino-2-methylpropanoic acid 2-氨基-2-甲基丙酸
別名	α-氨基異丁酸 2-甲基丙氨酸
識別
CAS號	62-57-7  Y
PubChem	6119
ChemSpider	5891
SMILES	O=C(O)C(N)(C)C
InChI	1/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
InChIKey	FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD
ChEBI	27971
DrugBank	DB02952
KEGG	C03665
性質
化學式	C4H9NO2
摩爾質量	103.12 g·mol−1
外觀	白色結晶粉末
密度	1.09 g/mL
沸點	204.4 °C（478 K）
溶解性（水）	易溶
pKa	2.36 (羧基; H2O) 10.21 (氨基; H2O)[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在實驗室中，2-氨基異丁酸可以由丙酮氰醇通過與氨反應然後水解來製備。^[3]工業規模的合成可以通過甲基丙烯酸的選擇性氫胺化（英語：Hydroamination）來實現。

生物活性

2-氨基異丁酸不是蛋白氨基酸之一，並且在自然界中相當罕見（參見非蛋白氨基酸）。由於其偕二甲基基團的索普-英戈爾德效應，它是肽中強螺旋誘導劑。^[4]2-氨基異丁酸低聚物形成3₁₀螺旋。

核糖體摻茹肽

參見：無細胞系統（英語：Cell-free system）和無細胞蛋白質合成（英語：Cell-free protein synthesis）

2-氨基異丁酸與肽合成的核糖體延伸相容。加藤等人使用Flexizyme^[5]和工程化的tRNA體來增強氨酰化AIB-tRNA物種與延伸因子P（英語：Elongation factor P）的親和力。^[6]結果是在無細胞翻譯系統中2-氨基異丁酸與肽的結合增加。伊克巴爾等人使用另一種方法來創建編輯缺陷型纈氨酸—tRNA連接酶（英語：Valine—tRNA ligase）來合成氨酰化AIB-tRNA^Val。隨後將氨酰化的tRNA用於無細胞翻譯系統以產生含有2-氨基異丁酸的肽。^[7]

參考資料

1. Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286.
2. Immune System of Humans, Other Mammals Could Struggle to Fight Extraterrestrial Microorganisms. Science News. 23 July 2020 [24 July 2020]. （原始內容存檔於2020-11-16）.
3. (1931) "α-Aminoisobutyric acid". Org. Synth. 11: 4; Coll. Vol. 2: 29..
4. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Control of peptide conformation by the Thorpe-Ingold effect (C alpha-tetrasubstitution). Biopolymers. 2001, 60 (6): 396–419 [2024-01-15]. ISSN 0006-3525. PMID 12209474. doi:10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. （原始內容存檔於2024-04-24）.
5. Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki. The flexizyme system: a highly flexible tRNA aminoacylation tool for the translation apparatus. Current Opinion in Chemical Biology. 2007, 11 (5): 537–542. PMID 17884697. doi:10.1016/j.cbpa.2007.08.011.
6. Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki. Logical engineering of D-arm and T-stem of tRNA that enhances d-amino acid incorporation. Nucleic Acids Research. 2017-12-15, 45 (22): 12601–12610. ISSN 0305-1048. PMC 5728406 . PMID 29155943. doi:10.1093/nar/gkx1129 （英語）.
7. Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew C. T. Ribosomal incorporation of backbone modified amino acids via an editing-deficient aminoacyl-tRNA synthetase. Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, 16 (7): 1073–1078. ISSN 1477-0539. PMC 5993425 . PMID 29367962. doi:10.1039/c7ob02931d （英語）.