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Norrish反應(Norrish reaction),又稱羅氏反應、Norrish光化學反應、Norrish裂解反應,以化學家 Ronald George Wreyford Norrish 的名字命名。
羰基化合物光解,進行α-裂解,形成酰基自由基和烴基自由基(圖1)。此後可有多種路線進行反應(圖2)。
Ⅰ型裂解既出現於單重激發態,也出現於三重激發態。其通常在高溫下蒸氣態的脂肪族酮中可以觀察到。一般來說,Ⅰ型裂解在惰性溶劑中進行時產率要比在蒸氣相中低,這是因為溶劑籠效應而產生了自由基的複合。
不對稱酮有兩種裂解方式,一般是採取生成兩個比較穩定自由基的裂解方式。
此類型反應在合成上用途不很廣泛。一個例子是雙亞環己基的合成。[2]
此反應常為 Paterno-Büchi 反應的副反應。
有γ-氫的羰基化合物光解,γ-氫分子內轉移到氧上形成1,4-雙自由基,並接着裂解為鏈烯和鏈醇(1)或者環閉合生成環丁醇(2)。此反應可產生於激發單重態和三重態。
1、大氣中的庚醛經過Ⅰ型裂解,產生的己基自由基再與氧氣作用,得到己醛(10%)。經過Ⅱ型裂解,得到1-戊烯和乙醛(62%)、環丁醇和環戊醇類。[3]
2、反應中的酮自由基還原氯金酸,用以製備直徑為10nm的納米金粒子[4]
3、正十二面體烷的合成
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