蒽醌

蒽醌（Anthraquinone，化學式：C₁₄H₈O₂），又音譯作安特拉歸農，是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然，也可以人工合成。工業上，不少染料都是以蒽醌作基體；而不少有醫療功效的藥用植物，如蘆薈，都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物，有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用，可作天然的治傷藥用。此外，利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。

蒽醌
IUPAC名 Anthraquinone
別名	9,10-蒽醌
識別
CAS號	84-65-1  Y
PubChem	6780
ChemSpider	6522
SMILES	O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
InChI	1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
InChIKey	RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
UN編號	3143
ChEBI	40448
KEGG	C16207
性質
化學式	C14H8O2
摩爾質量	208.21 g·mol−1
外觀	黃色或淡灰綠色固體
熔點	286 ℃
沸點	379.8 ℃
溶解性（水）	幾乎不溶
溶解性（其他）	可溶於乙醇、硝基苯、苯胺、醚
危險性
警示術語	R：R36/37/38
閃點	185℃
相關物質
相關化學品	醌、蒽
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物理特性

蒽醌不能溶於水，但可溶於乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情況下較穩定。

天然來源

蒽醌可在蘆薈（Aloe）、何首烏（Fallopia multiflora）、大黃、番瀉葉（Senna）、美鼠李（Rhamnus purshiana）、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在，部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。

製備

蒽醌可通過以下途徑製備：

• 蒽的氧化。
• 苯與鄰苯二甲酸酐在氯化鋁存在下發生傅-克反應。先生成鄰(苯甲酰基)苯甲酸，然後環化生成蒽醌。
• 萘醌與1,3-二烯發生狄爾斯-阿爾德反應然後氧化。
• 對苯醌與1,3-環己二烯發生環加成反應，產物經氧化後，在加熱時發生逆狄爾斯-阿爾德反應放出乙烯，生成蒽醌（Rickert-Alder反應）。^[1] 如圖。

化學性質

Bally-Scholl合成(1905)：蒽醌與甘油在銅/硫酸作用下生成苯繞蒽酮。^[2] 機理是一個醌羰基先被銅還原為亞甲基，然後與甘油發生加成。

Bally-Scholl合成

蒽醌也是製取茜素等蒽醌染料的原料。

參考資料

1. Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
2. L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.