硝基苯

硝基苯
英文名	Nitrobenzene
識別
CAS號	98-95-3
PubChem	7416
ChemSpider	7138
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-];
InChI	1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
InChIKey	LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
ChEBI	27798
RTECS	QJ0525000
KEGG	C06813
性質
化學式	C6H5NO2
摩爾質量	123.06 g·mol⁻¹
外觀	黃色油狀液體
氣味	像鞋油那樣刺鼻
密度	1.20 g/cm3（20 °C）
熔點	6 °C
沸點	211 °C
溶解性（水）	0.19 g/100 ml（20 °C）
溶解性	與乙醇、乙醚和苯混溶
蒸氣壓	0.3 mmHg (25°C)
磁化率	-61.80·10−6 cm3/mol
黏度	1.8112 mPa·s
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
P-術語	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
NFPA 704	2 3 1
閃點	88 °C
爆炸極限	1.8%-?
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮膚]
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	780 mg/kg（大鼠，口服）; 600 mg/kg（大鼠，口服）; 590 mg/kg（小鼠，口服）;
LDLo（最低）	750 mg/kg（狗，口服）
相關物質
相關化學品	苯胺; 苯基重氮鹽; 亞硝基苯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硝基苯是最簡單的芳香硝基化合物，化學式為C₆H₅N O₂。它是由米修里希·伊爾哈得（英語：Eilhard Mitscherlich）於1834年發現的。^[6]^[7]

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生產

硝基苯可以由苯被硝酸和濃硫酸的混合物硝化而成。^[8]反應首先會形成硝鎓離子，然後硝鎓離子和苯反應生成硝基苯：

\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}

\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}

由於反應高度放熱（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生產是工業上最危險的生產流程之一。^[9]

硝基苯在1985年的年產量約為 1,700,000 噸。^[9]

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應用

生產出來的硝基苯有95%都會被氫化成苯胺，^[9]而苯胺是聚氨酯、橡膠化學品、除草劑、染料和藥物的前體。^[10]^[11]

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

硝基苯還用於掩蓋鞋和地板拋光劑、皮革敷料、油漆溶劑和其它材料中的難聞氣味。在之前，硝基苯還用於曾被用來使肥皂更香，但今天已經被毒性更低的化合物淘汰了。^[12]硝基苯還可以生產鎮痛劑撲熱息痛。^[13]由於不尋常高的克爾常數，硝基苯也用於製造克爾盒。有證據表明硝基苯可以在農業中用作植物生長和開花的刺激劑。^[14]

有機合成

除了氫化成苯胺外，硝基苯還可以被還原成氧化偶氮苯、^[15]偶氮苯、^[16]亞硝基苯、^[17]二苯肼^[18]和苯胲。^[19]在斯克勞普合成反應中，硝基苯也用作溫和的氧化劑。^[20]

危害

長期暴露於硝基苯下會對中樞神經系統造成嚴重影響，還會損害視力、導致肝或腎損傷、貧血和刺激肺部。吸入蒸氣可能會導致頭痛、噁心、疲勞、頭暈、紫紺、手臂和腿部虛弱，在極少數情況下可能是致命的。硝基苯很容易通過皮膚吸收，可能會增加心率，導致抽搐。攝入硝基苯同樣會引起頭痛、頭暈、噁心、嘔吐和胃腸道刺激、四肢失去知覺無法控制，還會導致內出血。^[17]

硝基苯很可能是致癌物，^[21]並被國際癌症研究機構歸類為2B類致癌物（可能對人類致癌）。^[22]它已被證明會導致大鼠的肝臟、腎臟和甲狀腺得癌。^[23]

硝基苯中毒可以用抗壞血酸（中毒較輕）或甲苯胺藍（英語：Toluidine blue）（中毒較重）解毒。使用甲苯胺藍解毒時，患者的皮膚會暫時變藍。對於可以危及生命的中毒則需要換血。^[24]

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外部連結

International Chemical Safety Card 0065 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
IARC Monograph: "Nitrobenzene" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
US EPA factsheet （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
https://patents.google.com/patent/US9113628 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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