硝基苯

硝基苯
英文名	Nitrobenzene
識別
CAS號	98-95-3
PubChem	7416
ChemSpider	7138
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-];
InChI	1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
InChIKey	LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
ChEBI	27798
RTECS	QJ0525000
KEGG	C06813
性質
化學式	C6H5NO2
摩爾質量	123.06 g·mol⁻¹
外觀	黃色油狀液體
氣味	像鞋油那樣刺鼻
密度	1.20 g/cm3（20 °C）
熔點	6 °C
沸點	211 °C
溶解性（水）	0.19 g/100 ml（20 °C）
溶解性	與乙醇、乙醚和苯混溶
蒸氣壓	0.3 mmHg (25°C)
磁化率	-61.80·10−6 cm3/mol
黏度	1.8112 mPa·s
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
P-術語	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
NFPA 704	2 3 1
閃點	88 °C
爆炸極限	1.8%-?
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮膚]
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	780 mg/kg（大鼠，口服）; 600 mg/kg（大鼠，口服）; 590 mg/kg（小鼠，口服）;
LDLo（最低）	750 mg/kg（狗，口服）
相關物質
相關化學品	苯胺; 苯基重氮鹽; 亞硝基苯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硝基苯是最簡單的芳香硝基化合物，化學式為C₆H₅N O₂。它是由米修里希·伊爾哈得（英語：Eilhard Mitscherlich）於1834年發現的。^[6]^[7]

Quick Facts 硝基苯, 識別 ...

Close

生產

硝基苯可以由苯被硝酸和濃硫酸的混合物硝化而成。^[8]反應首先會形成硝鎓離子，然後硝鎓離子和苯反應生成硝基苯：

\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}

\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}

由於反應高度放熱（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生產是工業上最危險的生產流程之一。^[9]

硝基苯在1985年的年產量約為 1,700,000 噸。^[9]

應用

生產出來的硝基苯有95%都會被氫化成苯胺，^[9]而苯胺是聚氨酯、橡膠化學品、除草劑、染料和藥物的前體。^[10]^[11]

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

硝基苯還用於掩蓋鞋和地板拋光劑、皮革敷料、油漆溶劑和其它材料中的難聞氣味。在之前，硝基苯還用於曾被用來使肥皂更香，但今天已經被毒性更低的化合物淘汰了。^[12]硝基苯還可以生產鎮痛劑撲熱息痛。^[13]由於不尋常高的克爾常數，硝基苯也用於製造克爾盒。有證據表明硝基苯可以在農業中用作植物生長和開花的刺激劑。^[14]

有機合成

除了氫化成苯胺外，硝基苯還可以被還原成氧化偶氮苯、^[15]偶氮苯、^[16]亞硝基苯、^[17]二苯肼^[18]和苯胲。^[19]在斯克勞普合成反應中，硝基苯也用作溫和的氧化劑。^[20]

危害

長期暴露於硝基苯下會對中樞神經系統造成嚴重影響，還會損害視力、導致肝或腎損傷、貧血和刺激肺部。吸入蒸氣可能會導致頭痛、噁心、疲勞、頭暈、紫紺、手臂和腿部虛弱，在極少數情況下可能是致命的。硝基苯很容易通過皮膚吸收，可能會增加心率，導致抽搐。攝入硝基苯同樣會引起頭痛、頭暈、噁心、嘔吐和胃腸道刺激、四肢失去知覺無法控制，還會導致內出血。^[17]

硝基苯很可能是致癌物，^[21]並被國際癌症研究機構歸類為2B類致癌物（可能對人類致癌）。^[22]它已被證明會導致大鼠的肝臟、腎臟和甲狀腺得癌。^[23]

硝基苯中毒可以用抗壞血酸（中毒較輕）或甲苯胺藍（英語：Toluidine blue）（中毒較重）解毒。使用甲苯胺藍解毒時，患者的皮膚會暫時變藍。對於可以危及生命的中毒則需要換血。^[24]

參考資料

[1]
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0450. NIOSH.
[2]
Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
[3]
Entry on Nitrobenzol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2014-09-29.
[4]
Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene. Journal of Solution Chemistry. 1996, 25 (9): 905–917. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469. doi:10.1007/BF00972581.
[5]
Nitrobenzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
[6]
Mitscherlich, E. Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids;. Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 （德語）.
[7]
Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 120 pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
[8]
Buddrus, Joachim; Schmidt, Bernd. Grundlagen der organischen Chemie. Berlin: De Gruyter. 2011: 374-375. ISBN 978-3-11-024640-7. OCLC 754713666 （德語）.
[9]
Booth G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a17_411.
[10]
Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (編). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始內容存檔於2022-11-18）.
[11]
Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始內容存檔於2002-02-19）.
[12]
Hogarth CW. a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol). British Medical Journal. January 1912, 1 (2665): 183. PMC 2344391 . PMID 20765985. doi:10.1136/bmj.1.2665.183.
[13]
Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. March 2006, 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.
[14]
Flowering stimulant composition using nitrobenzene. [2022-08-08]. （原始內容存檔於2020-08-09）.
[15]
"Azoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 57.
[16]
(1955) "Azobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 103.
[17]
"Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
[18]
Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 1988, 27 (1): 21–24. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie00073a005 （英語）.
[19]
"β-Phenylhydroxylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 445.
[20]
Clarke, HT; Davis, AW. Quinoline. Organic Syntheses: 478. [2022-08-08]. （原始內容存檔於2020-06-21）.
[21]
Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD. cfpub.epa.gov. [10 August 2017]. （原始內容存檔於2015-01-23）.
[22]
Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer (PDF). [10 August 2017]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25）.
[23]
National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, 02/02/2010
[24]
Lüllmann, Heinz; Mohr, Klaus; Wehling, Martin. Pharmakologie und Toxikologie Arzneimittelwirkungen verstehen - Medikamente gezielt einsetzen ; ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker ; 129 Tabellen. Stuttgart. 2006: 507-508. ISBN 978-3-13-368516-0. OCLC 180937412 （德語）.

外部連結

International Chemical Safety Card 0065 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
IARC Monograph: "Nitrobenzene" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
US EPA factsheet （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
https://patents.google.com/patent/US9113628 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[PGCH-1] [1]
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0450. NIOSH.

[GESTIS-2] [2]
Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[roempp-3] [3]
Entry on Nitrobenzol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2014-09-29.

[AhluwaliaWanchoo1996-4] [4]
Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene. Journal of Solution Chemistry. 1996, 25 (9): 905–917. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469. doi:10.1007/BF00972581.

[IDLH-5] [5]
Nitrobenzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Mitscherlich-6] [6]
Mitscherlich, E. Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids;. Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 （德語）.

[Soukup_org-7] [7]
Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 120 pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.

[Buddrus-8] [8]
Buddrus, Joachim; Schmidt, Bernd. Grundlagen der organischen Chemie. Berlin: De Gruyter. 2011: 374-375. ISBN 978-3-11-024640-7. OCLC 754713666 （德語）.

[Booth-9] [9]
Booth G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[Ullmann-10] [10]
Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (編). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始內容存檔於2022-11-18）.

[CPoA-11] [11]
Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始內容存檔於2002-02-19）.

[12] [12]
Hogarth CW. a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol). British Medical Journal. January 1912, 1 (2665): 183. PMC 2344391 . PMID 20765985. doi:10.1136/bmj.1.2665.183.

[13] [13]
Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. March 2006, 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.

[14] [14]
Flowering stimulant composition using nitrobenzene. [2022-08-08]. （原始內容存檔於2020-08-09）.

[15] [15]
"Azoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 57.

[16] [16]
(1955) "Azobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 103.

[ReferenceA-17] [17]
"Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.

[18] [18]
Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 1988, 27 (1): 21–24. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie00073a005 （英語）.

[19] [19]
"β-Phenylhydroxylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 445.

[20] [20]
Clarke, HT; Davis, AW. Quinoline. Organic Syntheses: 478. [2022-08-08]. （原始內容存檔於2020-06-21）.

[21] [21]
Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD. cfpub.epa.gov. [10 August 2017]. （原始內容存檔於2015-01-23）.

[22] [22]
Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer (PDF). [10 August 2017]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25）.

[23] [23]
National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, 02/02/2010

[24] [24]
Lüllmann, Heinz; Mohr, Klaus; Wehling, Martin. Pharmakologie und Toxikologie Arzneimittelwirkungen verstehen - Medikamente gezielt einsetzen ; ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker ; 129 Tabellen. Stuttgart. 2006: 507-508. ISBN 978-3-13-368516-0. OCLC 180937412 （德語）.

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]