苯胲

苯胲是一種有機化合物，其化學式為C₆H₅NHOH。它是氧化還原對苯胺(C₆H₅NH₂)和亞硝基苯(C₆H₅NO)的中間體。

苯胲[1]
IUPAC名 N-羥苯胺[1]
別名	β-苯胲[2]；N-苯胲[2]
識別
CAS號	100-65-2  Y
PubChem	7518
ChemSpider	7237
SMILES	ONC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
InChIKey	CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
EINECS	209-711-2
ChEBI	28902
KEGG	C02720
性質
化學式	C6H7NO
摩爾質量	109.1274 g·mol⁻¹
外觀	黃色針狀結晶
熔點	80—81 °C（353—354 K）
磁化率	-68.2·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化學品	羥胺, 亞硝基苯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

苯胲可通過在氯化銨存在下用鋅還原硝基苯製備。 ^{[3] [4]}

苯胲也可以通過使用肼作為氫氣源在銠催化劑上對硝基苯做轉移氫化來製備。 ^[5]

反應

銅鐵試劑 (N-亞硝基苯胲銨), 一種用於定性無機分析的試劑，是由苯胲製備而來的。

苯胲對熱不穩定，在強酸存在下很容易通過班貝爾爾格重排重排得到4-氨基苯酚。用重鉻酸鹽氧化苯胲會得到亞硝基苯。^[6]

苯胲受到亞硝鎓離子 (NO⁺)源，如亞硝酸正丁酯的親電攻擊下會產生銅鐵試劑： ^[7]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

參考資料

1. 樂詞網--苯胲；N-羥苯胺. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始內容存檔於2023-06-05）.
2. 樂詞網--β-苯胲；N-苯胲. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始內容存檔於2023-06-05）.
3. E. Bamberger 「Ueber das Phenylhydroxylamin」 Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
4. O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
5. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
6. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
7. C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.