六氫-1,3,5-三𠯤

在化學中，六氫-1,3,5-三嗪是一類化學式為(CH₂NR)₃的雜環化合物。它們是1,3,5-三嗪的還原衍生物；1,3,5-三嗪是一組芳香雜環化合物，化學式為(CHN)₃。它們經常稱為三氮雜環己烷或者TACH，但這個縮略詞也可以指順,順-1,3,5-三胺基環己烷。

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六氫-1,3,5-三嗪
識別
CAS號	110-90-7  Y
SMILES	C1NCNCN1
性質
化學式	C3H9N3
摩爾質量	87.12 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三代六氫三嗪的結構

製備

母體六氫-1,3,5-三嗪（(CH₂NH)₃）被發現是甲醛和氨的縮合里的中間體；這個反應會得出六亞甲基四胺。N-代衍生物比較穩定。這些N,N',N''-三代六氫-1,3,5-三嗪由對應的胺和甲醛縮合而成，如以下1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮雜環己烷的合成途徑所示：

3 CH₂O + 3 H₂NMe → (CH₂NMe)₃ + 3 H₂O

C-代衍生物由醛和氨反應而成：^[1]

3 RCHO + 3 NH₃ → (RCHNH)₃ + 3 H₂O

這些化合物又稱醛氨類，會與與水結晶。這些縮合反應會生產1-烷醇胺作為中間體。^[2]

黑索金，一種炸藥，屬於六氫-1,3,5-三嗪

有關化合物和衍生物

參見：順,順-1,3,5-三胺基環己烷

異氰酸酯的三聚體有時歸類為2,4,6-三氧六氫-1,3,5-三嗪。它們的化學式是(RNC(O))₃，基於三聚氰酸的異三聚氰（三酮）互變異構體製作。

N,N',N"-六氫-1,3,5-三嗪有三齒配體的用途，它們稱作TACH（三氮雜環己烷）。離子包括由TACH配體和六羰基鉬產生而來的Mo(CO)₃[(CH₂)₃(NMe)₃]。^[3]

六氫-1,3,5-三嗪聚合物（英語：polyhexahydrotriazine）也已得到合成。^[2]

參考文獻

1. Nielsen, Arnold T.; Atkins, Ronald L.; Moore, Donald W.; Scott, Robert; Mallory, Daniel; LaBerge, Jeanne M. Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. 1-Amino-1-alkanols, 2,4,6-trialkyl-1,3,5-hexahydrotriazines, and N,N-dialkylidene-1,1-diaminoalkanes. J. Org. Chem. 1973, 38 (19): 3288–3295. doi:10.1021/jo00959a010.
2. Garcia, J. M.; Jones, G. O.; Virwani, K.; McCloskey, B. D.; Boday, D. J.; Ter Huurne, G. M.; Horn, H. W.; Coady, D. J.; Bintaleb, A. M.; Alabdulrahman, A. M. S.; Alsewailem, F.; Almegren, H. A. A.; Hedrick, J. L. Recyclable, Strong Thermosets and Organogels via Paraformaldehyde Condensation with Diamines. Science. 2014, 344 (6185): 732–5. Bibcode:2014Sci...344..732G. PMID 24833389. S2CID 28090009. doi:10.1126/science.1251484.
3. Tricarbonyl 1,3,5‐Trimethyl‐1,3,5‐Triazacyclohexane Complexes of Chromium(0), Molybdenum(0), and Tungsten(0) [M(CO)₃(Me₃TACH) (M = Cr, Mo, W)]. Inorganic Syntheses 35. : 109. doi:10.1002/9780470651568.ch6.