三聚氰酸

三聚氰酸（化學式：(CNOH)₃）是一個三嗪類有機化合物。它是白色無味的固體，被用作漂白水、殺菌劑和除草劑的成分或生產原料。1997年，全球產量超過1.6億公斤。^[1]

三聚氰酸
IUPAC名 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
英文名	Cyanuric acid
別名	三聚氰酸
識別
CAS號	108-80-5  Y
PubChem	7956
ChemSpider	7668
SMILES	O=C1NC(=O)NC(=O)N1
InChI	1/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)
InChIKey	ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYAR
ChEBI	17696
RTECS	XZ1800000
KEGG	C06554
性質
化學式	C3H3N3O3
摩爾質量	129.074 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶
密度	1.768 g/cm3（0°C）
熔點	320-360°C時分解
溶解性（水）	0.27 g/100 ml (25 ºC)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

其他名稱：氰尿酸、異氰脲酸、異氰尿酸、2,4,6-三羥基均三嗪、2,4,6-三羥基-1,3,5-三嗪、對稱三羥基三氮雜苯、S-三嗪-2,4,6-三醇、1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮。

性質

白色結晶，無氣味，味道微苦。微溶於冷水，溶於熱水、熱醇、吡啶、濃硫酸及鹽酸而不分解，也溶於氫氧化鉀和氫氧化鈉水溶液，不溶於醚、苯、氯仿和丙酮。

三聚氰酸是氰酸（HOCN）的環狀三聚體，又稱「氰尿酸」^[2]，屬於三嗪類。它有多個互變異構體，包括右上圖所示的三酚形式和三酮形式。用X射線分析固體三聚氰酸，以及通過紫外、紅外光譜剖析表明，三聚氰酸分子主要是以三酮形式存在，溶液中單羥基形式也可以少量存在。^[3]

衍生物

• 三個羥基有酚羥基性質，因此可以被鹼脫去質子生成三種三聚氰酸鹽：

${\displaystyle {\rm {[C(O)NH]_{3}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}+H^{+},K_{a}=10^{-7}\,}}}$

${\displaystyle {\rm {[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}+H^{+},K_{a}=10^{-11}\,}}}$

${\displaystyle {\rm {[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)N]_{3}^{3-}+H^{+},K_{a}=10^{-14}\,}}}$

• 三聚氰酸約在330°C時發生解聚，生成氰酸和異氰酸。與五氯化磷作用生成三聚氰氯「（ClNC）₃」。

• 三聚氰酸的含量可通過用含三聚氰胺的試劑來進行比濁度分析（濁度），水溶液中兩者會定量生成難溶於水的氰尿酸三聚氰胺（英語：Melamine cyanurate）（縮寫「MCA」）白色精細顆粒。^[4]

製備

三聚氰酸首先由弗里德里希·維勒於1829年通過尿素和尿酸的熱分解製得。目前工業上三聚氰酸主要由175°C時尿素的聚合製取：

${\displaystyle {\rm {3H_{2}N\!-\!CO\!-\!NH_{2}\rightarrow [C(O)NH]_{3}+3NH_{3}\,}}}$

從水中析出的三聚氰酸含有兩分子結晶水，在空氣中失水風化，加熱至150°C時也會失去結晶水。從濃鹽酸和硫酸中可以析出無水結晶。

用途

反芻類動物可消化三聚氰酸，因此三聚氰酸被廣泛添加到動物飼料中。三聚氰酸是符合FDA標準的非蛋白氮類飼料添加劑，作為添加劑時三聚氰酸+三縮脲的最高含量不得超過30%。^[5]

三聚氰酸也用於合成氯代衍生物：三氯異氰脲酸、二氯異氰脲酸鈉或鉀，合成氰尿酸-甲醛樹脂、環氧樹脂、抗氧劑、塗料、粘合劑、農藥除草劑、金屬氰化緩蝕劑、高分子材料改性劑等及用於藥物鹵三羥嗪的生產。^[6]

毒性

三聚氰酸自身基本無毒。它對大鼠的經口半數致死劑量（LD₅₀）為7700 mg/kg。^[7]但存在三聚氰胺時，兩者會形成不溶於水的氰尿酸三聚氰胺，堵塞腎小管，造成腎臟衰竭（見下文）。

與三聚氰胺的關係

三聚氰胺（以藍色表示）與三聚氰酸（以紅色表示）依靠氫鍵作用（以虛線表示）生成的大分子複合物氰尿酸三聚氰胺2D示意圖。

三聚氰胺在強酸或強鹼水溶液中水解時，氨基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最後生成三聚氰酸。三聚氰酸與三聚氰胺共存時，兩者會依靠氫鍵作用生成穩定且難溶於水的大分子複合物氰尿酸三聚氰胺。當人體攝入三聚氰胺時，三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺會被胃酸解離，導致複合物被破壞，三聚氰胺和三聚氰酸分別被吸收到血液中。另外，一部分三聚氰胺也會被水解為三聚氰酸，與未水解的三聚氰胺一起進入血液。

由於人體無法轉化這兩種物質，因此它們隨血液被運送到腎臟準備排出體外時，由於腎臟的濃縮作用，這兩種物質在血液中的含量增加，超過臨界濃度，在腎小管中形成大量黃色粒狀的氰尿酸三聚氰胺固體，致使腎小管的物理阻塞，尿液無法排出，從而最終導致腎臟衰竭。^[8]

參見

• 氰尿酸三聚氰胺
• 三聚氰胺、三聚氰氯、三聚氰氟、三聚氰溴

參考資料

1. Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 10.1002/14356007.a08 191
2. 王鴻國. 新北驗美耐皿 三聚氰胺超標. 新北市: 中央通訊社. 2014年2月10日 [2014-03-21]. （原始內容存檔於2014-03-21）.，存檔 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
3. 陳敏為、甘禮騅．《有機雜環化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．頁215．ISBN 7-04-001122-0．
4. Merck Turbidity Test. Merck. 2003年6月6日 [2007-05-06]. （原始內容存檔於2007年7月1日）.
5. 21CFR573.220 Feed-grade biuret. FDA. 2006年4月1日 [2007-05-06]. （原始內容存檔於2007-09-29）.
6. 氰尿酸；异氰脲酸；三聚氰酸. 化工引擎. [2009-04-20]. （原始內容存檔於2009-04-02）.
7. Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability. FDA. 2007-05-30 [2008-09-27]. （原始內容存檔於2007-12-16）. |volume=被忽略 (幫助); |number=被忽略 (幫助)，us fda （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
8. Poison pet food woes seem to hit cats harder. USA Today. 5 August 2007 [2008-10-01]. （原始內容存檔於2008-09-29）.

外部連結

• 三聚氰酸和三聚氰酸鹽（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）．
• 氰尿酸；異氰脲酸；三聚氰酸（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於化工引擎．