有機化合物

有機化合物（organic compound/chemical）簡稱有機物，是分子中包含碳氫鍵的化合物及其衍生物的總稱^[1]。有機化合物必定含有碳元素；但一些含碳化合物例外，其屬於無機化合物，主要有以下幾類：碳的氧化物及硫化物（如一氧化碳、二氧化碳、二硫化碳）、碳酸及碳酸鹽、碳酸氫鹽（如碳酸鈣、碳酸氫鈉）、氰化物及氰酸鹽（如氫氰酸、氰酸、硫氰化物、鹵化氰）、碳化物（碳化鈣、碳化矽）等。

甲烷是最簡單的有機化合物

有機化合物通常等義於碳氫化合物，且常含有C—C鍵，絕大多數有機分子中另含有氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。目前已知的有近3000萬種，是形成生命的基礎物質（例如生命的起源——氨基酸即為有機化合物^[2]），卻也是化學工業中大部分合成高分子材料的基礎物質^[3]。

L-isoleucine-3D-balls

特點

多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素，有些含氧，此外也常含有氮、磷、硫、鹵素等（以稀有氣體以外的非金屬元素為主）。在目前發現的有機物中，部分有機物來自生物圈，但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法製得。

和無機物相比，有機物數目眾多，可達幾百萬種，而無機物目前只發現數十萬種，因為有機化合物的碳原子的結合能力非常強，可以互相結合成碳鏈或碳環。碳原子數量可以是一兩個，也可以是幾千、幾萬個，許多有機高分子化合物（聚合物）甚至可以有幾十萬個碳原子。此外，有機化合物中同分異構現象非常普遍，這也是有機化合物數目繁多的原因之一。

有機化合物除少數以外，一般都能燃燒。和無機物相比，它們的熱穩定性比較差，電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低，一般不超過400℃。有機物的極性很弱，因此大多不溶於水。有機物之間的反應，大多是分子間的反應，往往需要一定的活化能，因此反應緩慢，往往需要加入催化劑等方法。另外有機物的反應比較複雜，在同樣條件下，一個化合物可以同時進行幾個不同的反應，生成不同的產物。

有機化合物一般密度小於2g/cm³，而無機化合物正好相反。在溶解性方面，有機化合物多為非極性化合物（例外：醇、胺等），無機化合物則大部分是極性化合物（例外：二硫化碳、三氧化硫、二氧化碳等）。

歷史與命名

「有機」這歷史性名詞，可追溯至19世紀，當時生機論者認為有機化合物只能以生物（life-force，vis vitalis）合成。此理論基於有機物與「無機」的基本分別，有機物是不能被非生命力合成的。後來德國化學家弗裏德裏希·維勒以氰酸與氨水合成尿素（無機物合成有機物）時這一理論才被推翻。一般而言，有機化合物定義為化合物中有碳氫鍵而無機化合物則沒有。因此碳酸（H₂CO₃）、二氧化碳是無機化合物，但是甲酸（又名蟻酸）（HCOOH，第一個脂肪酸）則是有機化合物。然而，化合物中沒有碳氫鍵也不一定為無機物，如聚四氟乙烯、環己六酮、乙烯四甲酸二酐。有碳氫鍵也不一定是有機物，如氰化氫，它的碳氫鍵可以電離，因此不是有機物。 因此對有機化合物的重新定義就是必須要含有碳氫鍵(C-H) 或碳碳鍵(C-C、C=C、C≡C), 而且這兩重鍵必須是共價鍵形式連結，才會被定義為有機化合物。

共價鍵

在有機物中，碳的化合價（原子價）都為4價，但在計算中（尤其是氧化還原反應）碳的氧化數被認為是不固定的。

有機物中普遍存在共價鍵。有機物發生反應時，就是一些共價鍵斷裂，同時一些新的共價鍵生成。

分類

• 烴類：只包含C、H之化合物（碳氫化合物），大多不溶於水，大致分為以下幾類：
  • 烷類：碳碳鍵皆為單鍵。甲烷/乙烷為天然氣的主成分，丙烷/丁烷為液化石油氣的主成分，通式為C_nH_2n+2(n≧1)。（註:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷皆為氣體，液化石油氣之所以是「液化」是因為高壓）。
  • 烯類：含有碳碳雙鍵。為塑膠原料，沒有甲烯(其實有，化學式為CH2)，通式為C_nH_2n(n≧2)。
  • 炔類：含有碳碳三鍵。為焊接原料，沒有甲炔(其實有，化學式為CH3)，通式為C_nH_2n-2(n≧2)。
  • 環烴類：碳與碳首尾相接，呈環狀，並不包含芳香烴類化合物。
  • 芳香烴類：含有一個或者多個苯環，具有芳香性，最簡單的芳香烴為苯。
• 醇類：分子主鏈上接–OH基團（羥基），可溶於水，易氧化為醛、酮、有機酸。乙醇為藥用酒精，70~75%可用於消毒；若少量甲醇添加於乙醇為工業酒精(變性酒精)，有毒，一般會染成粉紅色，通式為C_nH_2n+1OH。可視為將烷類的一個H換成OH，ex：C₂H₆(乙烷)->C₂H₅OH(乙醇)
• 醚類：分子主鏈上接–O–基團（醚基），可溶於水，最簡單的醚為二甲醚（CH₃OCH₃、甲醚），與醇為同分異構物。可視為由O連接兩個烷類，ex：CH₃OCH₃(甲醚)是由兩個CH₃(甲烷)和一個O連結在一起
• 醛類：分子主鏈上接–CHO基團（醛基），可溶於水，易氧化為有機酸，一般醛類通式為C_nH_2n+1CHO（命名方式為n-1醛）。
• 酮類：分子主鏈上接–CO–基團（酮基），可溶於水，最簡單的酮為丙酮（CH₃COCH₃、二甲酮），不易氧化，與醛為同分異構物。
• 酸類：分子主鏈上接–COOH基團（羧基），可溶於水，能解離出少量氫正離子，從生物體提煉。甲酸又稱蟻酸，螞蟻和蜜蜂會分泌此來禦敵；乙酸為食用醋的主成分，含3~5%的乙酸（由醋酸桿菌發酵而來）。純乙酸16度以下凝固，故又稱冰醋酸。一般有機酸類通式為C_nH_2n+1COOH（n=0為甲）。
• 酯類：分子主鏈上接–COO–基團（酯基），不溶於水，製造方式為「有機酸+醇→酯+水(催化劑為濃硫酸)」，可再經水解還原成醇及有機酸，命名方式為某酸某酯(X酸+Y醇->X酸Y酯)，最簡單的酯為甲酸甲酯（HCOOCH₃）。低級酯又稱果香油，一般用作人工香精；三酸甘油酯即為油脂，油脂酸敗現象即為油脂水解還原，與酸為同分異構物。
• 胺類：分子主鏈上接–NH2/NHR/NR2–基團（胺基），是氨分子（NH3）中的氫被烴基取代後形成的一類有機化合物，可根據氨分子上被取代的氫原子數量，順次分為伯胺（一級胺）、仲胺（二級胺）、叔胺（三級胺）。
• 醯胺類

• 備註：
  • 若羥基接於芳香烴上為酚，如苯酚（C₆H₅OH）。
  • 羰基（–CO–）依接的分子可分為醛基、酮基、酸（羧）基、酯基、醯胺基（–CONH₂）等。

參考文獻

1. 有机化合物. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）
2. Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X
3. 葉曉.合成高分子材料應用[M].化學工業出版社,2010.

參見

• 化學主題

• 無機化合物
• 有機化學
• 有機化合物列表
• 有機化學命名法

外部連結

• Organic Compounds Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）