氧化胺

氧化胺，也称为“胺-N-氧化物”和“N-氧化物”，是一类通式为R₃N⁺-O⁻（也写作R₃N=O或R₃N→O）的有机化合物。狭义上的氧化胺指的是三级胺（包括含氮杂环芳香化合物，比如吡啶）的N-氧化物，广义上的氧化胺也包含一级和二级胺生成的N-氧化物。

性质

氧化胺为四面体构型，氮原子为四面体的中心，因此当氮上的三个基团不同时，会产生一对有光活性的对映异构体。当氮上的基团较大时，有时可以将这两个对映体拆分出来。

氧化胺有很强的极性，其偶极矩与季铵盐的偶极矩类似。因此低级的氧化胺大多是熔点高，不溶于苯、乙醚，易溶于水的化合物。

氧化胺有弱碱性（pK_a = ~4.5），其共轭酸为R₃N⁺－OH，可以看作是羟胺的烷基化产物。

氧化胺可用作胺类的保护基和有机合成中的中间体。氧化胺常常是胺类药物和毒品（如尼古丁、吗啡）的代谢产物。长链脂肪胺的氧化物也用作非离子表面活性剂和泡沫稳定剂。

由三级胺或吡啶衍生物被过氧化氢（H₂O₂）、过硫酸或有机过酸（如mCPBA）氧化而得。^[1]

1,2-重排：

2,3-重排：

N-氧化吡啶：无色晶体，熔点62－67°C，可溶于水。它是合成上很有用的中间体，比吡啶更容易发生亲电取代反应，而且发生完取代后又可以很容易被转化为相应的取代吡啶，因此吡啶-N-氧化物常用来活化吡啶，进行亲电取代反应。
N-甲基吗啉-N-氧化物：用作氧化剂。
TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物）：稳定的自由基氧化胺，在有机合成中用作氧化剂。

[1]
Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link^{[永久失效链接]}
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J. Meisenheimer (1919). Ber., 52: 1667.
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Smith, Michael B.; Jerry March. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 5th edition. Wiley-Interscience. 2001. ISBN 0-471-58589-0.
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M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).
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Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4