呋喃(英语:furan),化学用名氧杂茂[1]𫫇茂(英语:Oxole),是杂环有机物,其五元芳环有四粒原子和一粒原子。有呋喃环的化合物为其同系物。呋喃是无色、可燃、易挥发液体,沸点接近室温。呋喃有且为2B类可能致物质。[2]常作为合成其他复杂有机物的起始原料。[3]性质与相似,可由松木蒸馏得到,可溶于丙酮、醇、醚等多种常见有机溶剂,微溶于水。为多种重要工业化学品与药物的前驱体,如常用作溶剂的四氢呋喃[4]

Quick Facts 呋喃, 识别 ...
呋喃
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC名
Furan
系统名
1-Oxacyclopenta-2,4-diene
1-氧杂-2,4-环戊二烯
别名 氧杂茂
𫫇茂
1,4-环氧-1,3-丁二烯
识别
CAS号 110-00-9  checkY
PubChem 8029
ChemSpider 7738
SMILES
 
  • c1ccoc1
InChI
 
  • 1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG C14275
性质
化学式 C₄H₄O
摩尔质量 68.07 g·mol⁻¹
外观 无色易挥发液体
密度 0.936 g/mL
熔点 -85.6 °C
沸点 31.4 °C
危险性
闪点 -35 °C
相关物质
相关杂环 吡咯
噻吩
相关化学品 四氢呋喃(THF)
2,5-二甲基呋喃
苯并呋喃
二苯并呋喃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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历史

“呋喃”的英文单词furan来自拉丁文单词furfur米糠)。[5]1780年,卡尔·威廉·舍勒发现2-糠酸,是最先发现的呋喃衍生物;1831年,德贝莱纳报道另一种重要衍生物糠醛;1870年,有德国化学家成功制备呋喃。[6][7]

制取

工业可由催化糠醛羰基生产呋喃,或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯[3]

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实验室中,可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸,再脱羧成呋喃[8]。也可热分解戊糖获得;也可用固体纤维素,尤其松木

Feist-Bénary合成是经典合成路线。帕尔-克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应,是简单的方法。另外,回收噻吩的合成工艺中, 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。

化学性质

呋喃的氧原子有对孤对电子共轭轨道平面形成大Π键,共轭平面共6粒电子,符合4n+2规则,是芳香物(见休克尔规则),“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化

芳环使呋喃的化学行为不太似其它不饱和杂环。

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鉴定

盐酸浸过的松木片和呋喃作用,松木片会显绿色。[11]

参考文献

外部链接

参见

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