呋喃(英语:furan),化学用名氧杂茂[1]或𫫇茂(英语:Oxole),是杂环有机物,其五元芳环有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃环的化合物为其同系物。呋喃是无色、可燃、易挥发液体,沸点接近室温。呋喃有毒且为2B类可能致癌物质。[2]常作为合成其他复杂有机物的起始原料。[3]性质与苯相似,可由松木蒸馏得到,可溶于丙酮、醇、醚等多种常见有机溶剂,微溶于水。为多种重要工业化学品与药物的前驱体,如常用作溶剂的四氢呋喃。[4]
呋喃 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 Furan | |||
系统名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧杂-2,4-环戊二烯 | |||
别名 | 氧杂茂 𫫇茂 1,4-环氧-1,3-丁二烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 110-00-9 | ||
PubChem | 8029 | ||
ChemSpider | 7738 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC | ||
KEGG | C14275 | ||
性质 | |||
化学式 | C₄H₄O | ||
摩尔质量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色易挥发液体 | ||
密度 | 0.936 g/mL | ||
熔点 | -85.6 °C | ||
沸点 | 31.4 °C | ||
危险性 | |||
闪点 | -35 °C | ||
相关物质 | |||
相关杂环 | 吡咯 噻吩 | ||
相关化学品 | 四氢呋喃(THF) 2,5-二甲基呋喃 苯并呋喃 二苯并呋喃 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
历史
“呋喃”的英文单词furan来自拉丁文单词furfur(米糠)。[5]1780年,卡尔·威廉·舍勒发现2-糠酸,是最先发现的呋喃衍生物;1831年,德贝莱纳报道另一种重要衍生物糠醛;1870年,有德国化学家成功制备呋喃。[6][7]
制取
工业可由钯催化糠醛脱羰基生产呋喃,或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯:[3]
实验室中,可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸,再脱羧成呋喃[8]。也可热分解戊糖获得;也可用固体纤维素,尤其松木。
Feist-Bénary合成是经典合成路线。帕尔-克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应,是简单的方法。另外,回收噻吩的合成工艺中, 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。
化学性质
呋喃的氧原子有对孤对电子在共轭轨道平面形成大Π键,共轭平面共6粒电子,符合4n+2规则,是芳香物(见休克尔规则),“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。
芳环使呋喃的化学行为不太似其它不饱和杂环。
参考文献
外部链接
参见
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.