苯硼酸

苯硼酸（化学式：PhB(OH)₂）是一种有机硼酸，由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到。

苯硼酸
英文名	Phenylboronic acid
别名	苯基硼酸
识别
CAS号	98-80-6  Y
PubChem	66827
ChemSpider	60191
SMILES	B(c1ccccc1)(O)O
InChI	1/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChIKey	HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ
EINECS	202-701-9
ChEBI	44923
DrugBank	DB01795
性质
化学式	C6H7BO2
摩尔质量	121.93 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
熔点	216～219 ℃
溶解性（水）	10 g/L (20℃)[1]
结构
分子构型	平面型
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi 有害 Xn 危害环境N
警示术语	R：R22, R36/37/38, R20/21/22[1]
安全术语	S：S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1]
MSDS	[1][失效链接]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

白色斜方晶体，在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。分子为平面型，理想的分子对称性为C_2v。硼原子为 sp² 杂化，含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。^[2]

暴露在空气中或者在加热条件下，容易脱水，形成三分子的聚合物。

制备

该试剂已商品化，各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂（如苯基溴化镁）与硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反应来制备。^[3]

${\displaystyle {\rm {\ PhMgBr+B(OMe)_{3}\rightarrow PhB(OMe)_{2}+MeOMgBr}}}$

${\displaystyle {\rm {\ PhB(OMe)_{2}+H_{2}O\rightarrow PhB(OH)_{2}+MeOH}}}$

应用

用作有机合成试剂。用途有：

• Suzuki反应中的试剂。^[4]
• 可与二醇或二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性质可用于顺式和反式二醇的分离。
• 用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应，而且极易离去。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。

参考资料

1. Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-08-16）.
2. Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430.
3. Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68.
4. Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866.