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悉尼酮是一类含有第5位置有基的1,2,3-𫫇二唑英语oxadiazole介离子英语mesoionic杂环化合物。 [1][2][3] 跟其他介离子化合物一样,它们具有双极性。它们拥有正电荷和负电荷,在环上离域。根据近期[何时?]的电脑计算,悉尼酮和其他类似的介离子化合物不具有芳香性,“却通过电子和电荷离域在两个不同的区域里有良好的稳定性”。[4]悉尼酮的名称来自悉尼

事实速览 悉尼酮, 识别 ...
悉尼酮
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IUPAC名
2H-Oxadiazol-5-one
别名 1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one
识别
CAS号 534-24-7  checkY
PubChem 12443168
ChemSpider 65792731
SMILES
 
  • C1=NNOC1=O
性质
化学式 C2H2N2O2
摩尔质量 86.05 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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悉尼酮的(=O)被亚胺基(=NH)取代,形成悉尼酮亚胺英语sydnone imine。它们出现于兴奋剂feprosidnine英语feprosidnine美索卡英语mesocarb的子结构里。

发现

悉尼酮首次由Earl和Mackney于1935年制备,通过用乙酸酐将N-亚硝基-N-苯甘胺酸脱水环化制造。[5]后期工作表明这个方法通常可以应用于N-取代的氨基酸亚硝胺[2]

化学结构

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参见

参考文献

外部链接

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