亚硝胺

提示：此条目的主题不是硝胺。

亚硝胺（英语：Nitrosamine）（不可称为亚硝酸胺）是一类通式为R¹N(–R²)–N=O的胺化合物，其大部分成员都属强致癌物。

亚硝胺的结构通式。

用途

亚硝胺广泛应用于化妆品、杀虫剂与树脂的生产。

其中N,N'-二亚硝基五亚甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；发泡剂H）是一种重要的胶乳发泡剂；

环三亚甲基三亚硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R盐）为RDX的中间体之一，二战期间曾用作军用炸药。

分布

亚硝胺在橡胶制品、食品和其他消费品中均有分布^[1]。有研究预计避孕套中的亚硝胺没有毒理学意义。^[2]

在酸性环境（如消化液）中，食物中的亚硝酸盐发生质子化而产生亚硝酰阳离子N≡O⁺与水：

H
2NO+
2 → H₂O + NO⁺.

N≡O⁺随即与胺（包括蛋白质及其降解产物）反应而生成亚硝胺^[3]；油煎、烧烤的高温对此特别有促进作用。

Liebermann反应（英语：Liebermann nitroso reaction）能够提示亚硝胺的存在^[4]。若检测结果呈阴性，则试剂显红色或兰色（苯酚存在时）。^[5]

因亚硝化/亚硝解反应的存在，肉类、泡菜、奶酪等富含亚硝酸盐的食品中亚硝胺浓度水平极高。美国政府对肉制品亚硝酸盐含量实行严格规制，旨在降低公民罹患癌症的风险^[6]。为抑制亚硝胺的生成，抗坏血酸、异抗坏血酸或其衍生物被要求添加到肉制品中^[7]。

包括鼻烟油、口含烟及嗅烟（尽管含量较前二者低）的烟草制品均含有亚硝胺^[8]。电子烟生产中丙二醇的使用亦可引入痕量亚硝胺^[9]。

致突变性

动物实验已证实某些亚硝胺具有明显的致癌性，并提示其对人可能也有致癌作用。基于对照实验的流行病学调查表明，摄入亚硝胺与胃癌、食道癌的发生有着正相关性，但尚无证据直接证实亚硝胺的致癌性质。^[10]

代表成员

名称	CAS号	别名	分子式	外观	致癌性分级
N-亚硝基降烟碱	16543-55-8	NNN	C9H11N3O	淡黄色固体，熔点低
4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮（英语：NNK）[11]	64091-91-4	NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone	C10H15N3O2	浅黄色油状液体
N-亚硝基二甲胺	62-75-9	Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN	C2H6N2O	黄色液体	EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV（英语：Threshold Limit Value）-A3
N-亚硝基二乙胺[12][13][14]	55-18-5	Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA	C4H10N2O	黄色液体	EPA-B2; IARC-2A
4-(甲基亚硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇	76014-81-8	NNAL
N-亚硝基新烟草碱	37620-20-5	NAB	C10H13N3O	黄色油状液体	IARC-3
N-亚硝基新烟碱	71267-22-6	NAT	C10H11N3O	黄色至橙色的清澈液体	IARC-3

参见

• 亚硝基
• 亚硝酸盐