N-苯甘氨酸

N-苯甘氨酸是一种有机化合物，其示性式为 PhNHCH₂CO₂H (Ph:苯基，=C₆H₅）。这种白色固体作为靛蓝染料的工业合成上的前驱物而得名。 ^[1]它是一种与肌氨酸相关的非蛋白氨基酸，但以N-苯基代替肌氨酸的N-甲基。

N-苯甘氨酸
识别
CAS号	103-01-5
PubChem	66025
ChemSpider	59416
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NCC(=O)O
性质
化学式	C8H9NO2
摩尔质量	151.16 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	127—128 °C（400—401 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

由甲醛、氰化氢和苯胺混合进行斯特雷克氨基酸合成反应后，将所得氨基腈水解得到羧酸即为N-苯甘氨酸。 ^[2]

约翰·福莱格使用 N-苯基甘氨酸合成靛蓝的历史合成方法

参见

• α-苯甘氨酸，N-苯甘氨酸的一种异构体，其示性式为PhCH(NH₂)CO₂H。

参考资料

1. Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in Unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304.
2. Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2