4-硝基苯甲酸，又称对硝基苯甲酸，是一种化学式为的有机化合物。它属于羧酸，是苯甲酸的对位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一种，是邻硝基苯甲酸和间硝基苯甲酸的同分异构体。
| 4-硝基苯甲酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸 | |
| 别名 | p-Nitrobenzoic acid 对硝基苯甲酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 62-23-7 
|
| PubChem | 6108 |
| ChemSpider | 5882 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB |
| ChEBI | 262350 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H5NO4 |
| 摩尔质量 | 167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹ |
| 外观 | 浅黄色结晶状粉末[2] |
| 密度 | 1.58[2] |
| 熔点 | 237 °C（510 K） |
| 沸点 | 升华[2] |
| 溶解性（水） | <0.1 g/100 mL at 26 °C [3] |
| pKa | 3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5] |
| 磁化率 | -78.81·10−6 cm3/mol |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯甲酸 硝基苯 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶。
由于它带羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基，而硝基是吸电子基团，可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性更强。[6]
合成
4-硝基苯甲酸可以由对硝基甲苯用重铬酸钾等氧化剂制备而成。[7]
反应
4-硝基苯甲酸为一羧酸，所以可以与氢氧化钠等碱产生反应，生成4-硝基苯甲酸盐。同时，作为羧酸的它在硫酸催化剂的存在下可以跟醇发生酯化反应[8] ，对硝基苯甲酸与异丙醇的反应式如下：
同时，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用铁粉、盐酸还原，或者用催化加氢法还原，生成对氨基苯甲酸[9][10]。而对氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用来合成不同的化学品。
用途
4-硝基苯甲酸是一个重要的中间体，可以用来合成普鲁卡因(麻醉剂)[11]、苯佐卡因[12]、对氨甲基苯甲酸、叶酸等药品。亦可用来合成染料中间体、滤光剂[13]。
对硝基苯甲酸可用在感光材料的生产和电容器的电糊液。
参见
参考资料
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
