苯甲酸

苯甲酸
苯甲酸的结构式	苯甲酸的空间填充模型
	IUPAC名; Benzoic acid
	系统名; Benzenecarboxylic acid
别名	羧基苯、E210、苯酸、安息香酸、苯蚁酸
识别
CAS号	65-85-0
PubChem	243
ChemSpider	238
SMILES	c1ccccc1C(=O)O;
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/; h1-5H,(H,8,9)/f/h8H;
InChIKey	WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
Beilstein	636131
Gmelin	2946
3DMet	B00053
ChEBI	30746
RTECS	DG0875000
DrugBank	DB03793
KEGG	C00180
MeSH	Acid benzoic Acid
性质
化学式	C6H5COOH
摩尔质量	122.12 g·mol⁻¹
外观	无色透明固体
密度	（固） 1.32 g/cm3
熔点	122.4 ℃ (395 K)
沸点	249 ℃ (522 K)
溶解性（水）	1.70 g/L (0 °C); 1.80 g/L (4 °C); 2.10 g/L (10 °C); 2.90 g/L (20 °C); 3.44 g/L (25 °C); 4.20 g/L (30 °C); 6.00 g/L (40 °C); 9.50 g/L (50 °C); 12.0 g/L (60 °C); 17.7 g/L (70 °C); 27.7 g/L (80 °C); 45.5 g/L (90 °C); 68.0 g/L (95 °C)
溶解性（甲醇，乙醚）	可溶
pKa	4.21
危险性
警示术语	R：R22-R36
安全术语	S：S24
MSDS	ScienceLab.com
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 2 0
闪点	121 ℃ (394 K)
相关物质
相关羧酸	苯乙酸、马尿酸、水杨酸
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲酸（英语：Benzoic acid），又称安息香酸、苄酸，结构简式为C₆H₅COOH，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常与水杨酸合剂涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。^[4]可用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。

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苯甲酸于16世纪被发现。1556年，法国预言家诺斯特拉达姆士（Nostradamus）最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分别于1560年和1596年发现。在1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。

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工业制备

目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相，空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、再结晶，即得产品。该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。

美国生产量预计为每一年126000吨，其中大部分是用于国内消费，以制备其他工业用化学品。

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历史上的制备法

首个涉及水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序，使用铁或三氯化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此，供人使用的苯甲酸要由干馏安息香胶取得；即使发现其他的合成方法后，仍然禁止使用除干馏安息香胶制备法外的苯甲酸其他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。

苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶，苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化，或马尿酸水解而得。

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实验室制备

苯甲酸便宜又容易获得，利用苯甲酸在热水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以从水中通过结晶纯化。 ^[5]

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以苯甲醛合成

苯甲醛经坎尼扎罗反应得到苯甲酸与苯甲醇，苯甲醇可通过蒸馏除去^{[来源请求]}。

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以溴苯合成

溴苯加入格氏试剂，再先后与二氧化碳，并加入质子来源反应形成苯甲酸^[6] ^[7]^[8]

C₆H₅Br + Mg(in dry ether) → C₆H₅MgBr

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

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以氯化苄合成

氯化苄经由碱性的过氧化锰反应氧化形成苯甲酸:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOH + KCl + H₂O

苯甲酸发生在芳环或羧基处的反应：

芳香环反应

羧基是个间位定位基，因此苯环反应后，新的基团会进入羧基的间位。

羧基反应

跟其他羧酸一样，苯甲酸可以进行酯化等反应。

苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂^[10]，在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。

对微生物有强烈的毒性，但其钠盐的毒性则很低。每公斤体重每日口服5毫克以下，对人体并无毒害。^[11]在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒，形成马尿酸随尿排出。苯甲酸的微晶或粉尘对皮肤、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其钠盐，如果大量服用，也会对胃有损害。操作人员应穿戴防护用具。需贮存于干燥通风处，防潮、防热，远离火源。

苯甲醇、苯甲醛
苯甲腈、苯甲酸苄酯、苯甲酰氯

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用于食品防腐时，用量不可超过 0.1ppm，过量时会造成肝肾衰竭。
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