马尿酸

马尿酸（Hippuric acid），学名苯甲酰胺乙酸，分子式C₉H₉NO₃，结构简式C₆H₅CONHCH₂CO₂H，该词起源于希腊语的Hippos（horse）和ouron（urine）。它是一种在马和草食性动物尿液中发现的有机酸。苯甲酰胺乙酸晶体易溶于热水，在187℃左右熔化，大约于240℃分解。许多种的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）摄入体内后，都会通过和氨基酸（如甘氨酸）反应转化为苯甲酰胺乙酸，因此，体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素还有很多，因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。^[2][3]。

马尿酸
IUPAC名 苯甲酰胺乙酸
别名	马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
识别
CAS号	495-69-2  Y
PubChem	464
ChemSpider	451
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI	1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
InChIKey	QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
KEGG	C01586
性质
化学式	C9H9NO3
摩尔质量	179.17 g·mol⁻¹
密度	1.39[1]
熔点	186℃[1]
沸点	240℃（分解）
结构
晶体结构	斜方晶系
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn 刺激性 Xi [1]
警示术语	R：R22, R37, R38, R41[1]
安全术语	S：S26, S39[1]
MSDS	来自牛津大学的MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物化性质

• 苯甲酰胺乙酸可溶解于氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，经水解会分解为苯甲酸和甘氨酸。
• 和亚硝酸反应，可转换成苯甲酸乙醇酸酯C₆H₅C(=O)OCH₂CO₂H。马尿酸乙酯可以和肼进行反应可得到马尿酰肼C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂。该化合物由西奥多·库尔提斯（英语：Theodor Curtius）发现可用于制备偶氮亚胺化合物。

历史

• 1829年：尤斯图斯·冯·李比希发现苯甲酰胺乙酸和苯甲酸是两种不同物质。
• 1839年：尤斯图斯·冯·李比希确定了苯甲酰胺乙酸的分子式。
• 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲酰氯与甘氨酸锌之间的反应，合成苯甲酰胺乙酸^[4]。

制备

除了上述利用的化学反应合成外，在西奥多·库尔提斯（英语：Theodor Curtius）的报告中还描述了另一种合成方式，将氨基乙酸溶于氢氧化钠溶液中，并且搅拌加入苯甲酰氯及氢氧化钠溶液，保持反应物呈碱性。令液体饱和后加盐酸使pH值下降至2，过滤并将固体溶于水中重结晶后可以得到苯甲酰胺乙酸。^[5]参见下图。

制造马尿酸

体内产生

甲苯等芳香族化合物进入体内，会被肝脏中的细胞色素P450（CYP2E1）甲羟基化，产生苯甲醇（同时产生5%的环氧化合物）；苯甲醇被醇脱氢酶氧化，产生苯甲酸；苯甲酸与甘氨酸脱水缩合，产生苯甲酰胺乙酸。见下图：

甲苯的代谢途径

苯甲醇的代谢途径

参见

• 氨基马尿酸

参考文献

•  本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.

1. 来自牛津大学的MSDS
2. 存档副本. [2011-04-26]. （原始内容存档于2019-09-22）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. 存档副本. [2011-04-26]. （原始内容存档于2021-02-24）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
4. "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
5. T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225