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苯乙酸(英语:PAA, Phenylacetic acid),又名苯醋酸苄基甲酸,是一种由苄基羧基相连得到的羧酸,分子式为C
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H
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O
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。室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶,可溶于乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解制备。为避免用于违法生产苯基丙酮,在美国中国[2][3]受到管制。

事实速览 苯乙酸, 识别 ...
苯乙酸
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IUPAC名
Phenylacetic acid
别名 苯醋酸
苯基丙氨酸
识别
CAS号 103-82-2  checkY
ChemSpider 10181341
SMILES
 
  • O=C(O)Cc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
InChIKey WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI 30745
性质
化学式 C8H8O2
摩尔质量 136.15 g·mol⁻¹
外观 白色有特殊气味的固体
密度 1.0809 g/cm3
熔点 76-77 ℃
沸点 265.5 ℃
溶解性 15 g/L
pKa 4.31[1]
危险性
MSDS External MSDS
NFPA 704
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1
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素。低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味,也可以作为香水中的添加剂,以及合成青霉素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物。反应过程中,苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛,再通过醛脱氢酶英语aldehyde dehydrogenase氧化为苯乙酸。

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苯乙酸
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化学性质

苯乙酸可被氧化成苯甲酸,也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛甲酸二氧化碳

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制备

苯乙酸可以由苯乙腈发生水解反应得到:[4][5][6]

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苯乙酸也亦可在作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成。[7][8]

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应用

苯乙酸是一种生长素,主要存在于水果中,功效不如3-吲哚乙酸强。[9]苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味,被广泛用于香水、香料中。

苯乙酸亦可用于合成青霉素G双氯芬酸。它也被用于治疗II型高氨血症,形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的的量,然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成苯乙酰谷氨酰胺英语phenylacetylglutamine

药物卡米罗芬英语Camylofin可以通过苯乙酸制得。

苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯,再用尿素进行酰胺化,可以得到苯乙烯

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参考文献

参见

外部链接

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