硝基苯

硝基苯
英文名	Nitrobenzene
识别
CAS号	98-95-3
PubChem	7416
ChemSpider	7138
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-];
InChI	1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
InChIKey	LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
ChEBI	27798
RTECS	QJ0525000
KEGG	C06813
性质
化学式	C6H5NO2
摩尔质量	123.06 g·mol⁻¹
外观	黄色油状液体
气味	像鞋油那样刺鼻
密度	1.20 g/cm3（20 °C）
熔点	6 °C
沸点	211 °C
溶解性（水）	0.19 g/100 ml（20 °C）
溶解性	与乙醇、乙醚和苯混溶
蒸气压	0.3 mmHg (25°C)
磁化率	-61.80·10−6 cm3/mol
黏度	1.8112 mPa·s
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
P-术语	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
NFPA 704	2 3 1
闪点	88 °C
爆炸极限	1.8%-?
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮肤]
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	780 mg/kg（大鼠，口服）; 600 mg/kg（大鼠，口服）; 590 mg/kg（小鼠，口服）;
LDLo（最低）	750 mg/kg（狗，口服）
相关物质
相关化学品	苯胺; 苯基重氮盐; 亚硝基苯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硝基苯是最简单的芳香硝基化合物，化学式为C₆H₅N O₂。它是由米修里希·伊尔哈得（英语：Eilhard Mitscherlich）于1834年发现的。^[6]^[7]

Quick Facts 硝基苯, 识别 ...

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生产

硝基苯可以由苯被硝酸和浓硫酸的混合物硝化而成。^[8]反应首先会形成硝𬭩离子，然后硝𬭩离子和苯反应生成硝基苯：

\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}

\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}

由于反应高度放热（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生产是工业上最危险的生产流程之一。^[9]

硝基苯在1985年的年产量约为 1,700,000 吨。^[9]

应用

生产出来的硝基苯有95%都会被氢化成苯胺，^[9]而苯胺是聚氨酯、橡胶化学品、除草剂、染料和药物的前体。^[10]^[11]

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

硝基苯还用于掩盖鞋和地板抛光剂、皮革敷料、油漆溶剂和其它材料中的难闻气味。在之前，硝基苯还用于曾被用来使肥皂更香，但今天已经被毒性更低的化合物淘汰了。^[12]硝基苯还可以生产镇痛剂扑热息痛。^[13]由于不寻常高的克尔常数，硝基苯也用于制造克尔盒。有证据表明硝基苯可以在农业中用作植物生长和开花的刺激剂。^[14]

有机合成

除了氢化成苯胺外，硝基苯还可以被还原成氧化偶氮苯、^[15]偶氮苯、^[16]亚硝基苯、^[17]二苯肼^[18]和苯胲。^[19]在斯克劳普合成反应中，硝基苯也用作温和的氧化剂。^[20]

危害

长期暴露于硝基苯下会对中枢神经系统造成严重影响，还会损害视力、导致肝或肾损伤、贫血和刺激肺部。吸入蒸气可能会导致头痛、恶心、疲劳、头晕、紫绀、手臂和腿部虚弱，在极少数情况下可能是致命的。硝基苯很容易通过皮肤吸收，可能会增加心率，导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐和胃肠道刺激、四肢失去知觉无法控制，还会导致内出血。^[17]

硝基苯很可能是致癌物，^[21]并被国际癌症研究机构归类为2B类致癌物（可能对人类致癌）。^[22]它已被证明会导致大鼠的肝脏、肾脏和甲状腺得癌。^[23]

硝基苯中毒可以用抗坏血酸（中毒较轻）或甲苯胺蓝（英语：Toluidine blue）（中毒较重）解毒。使用甲苯胺蓝解毒时，患者的皮肤会暂时变蓝。对于可以危及生命的中毒则需要换血。^[24]

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外部链接

International Chemical Safety Card 0065 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆）
IARC Monograph: "Nitrobenzene" （页面存档备份，存于互联网档案馆）
US EPA factsheet （页面存档备份，存于互联网档案馆）
https://patents.google.com/patent/US9113628 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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