丁酸，又称酪酸，是化学式为CH3CH2CH2-COOH的羧酸和短链饱和脂肪酸，存在于腐臭的黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味，味先辣后甜，与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出，人则大于10ppm。
| 丁酸 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 丁酸 Butyric acid | |||
| 别名 | butyric acid propanecarboxylic acid butanoic acid | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 107-92-6 
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| PubChem | 264 | ||
| ChemSpider | 259 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP | ||
| UN编号 | 2820 | ||
| ChEBI | 30772 | ||
| DrugBank | DB03568 | ||
| KEGG | C00246 | ||
| MeSH | Butyric+acid | ||
| IUPHAR配体 | 1059 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H8O2 | ||
| 摩尔质量 | 88.1051 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 0.96 g/mL | ||
| 熔点 | -7.9 °C (265.1 K) | ||
| 沸点 | 163.5 °C (436.5 K) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 4.82 | ||
| 折光度n D |
1.3980 (19 °C) | ||
| 黏度 | 0.1529 cP | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 有害 Xn 腐蚀性 C | |||
| 警示术语 | R：R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| MSDS | External MSDS | ||
| 闪点 | 72 °C（162 °F） | ||
| 自燃温度 | 452 °C（846 °F） | ||
| 相关物质 | |||
| 相关羧酸 | 丙酸 丙烯酸 丁二酸 2-羟基丁二酸 酒石酸 2-丁烯酸 反-丁烯二酸 戊酸 | ||
| 相关化学品 | 1-丁醇 丁醛 丁酸甲酯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丁酸是脂肪酸，在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。其甘油酯占黄油的3~4%，当黄油腐烂后，含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸，酸度与乙酸（pKa=4.76）类似，pKa为4.82。[1]该相似性与它们共有的-CH2COOH末端结构有关。[2]丁酸密度0.96 g/cm3，摩尔质量88.1051。
丁酸室温下为无色油状液体，-8°C凝固，164°C沸腾。可溶于水、乙醇和乙醚，其水溶液中加入氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被重铬酸钾和硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸，被碱性高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙（Ca(C4H7O2)2·H2O）的溶解度随温度升高而降低。
生产
在工业中，丁酸是透过丙烯和合成气加氢甲酰化生产、形成丁醛，丁醛被氧化成最终产物。[3]
H
2 + CO + CH
3CH=CH
2 → CH
3CH
2CH
2CHObutyric acid
然而，以这种方式获得的丁酸不能被视为天然产物，因此不用于食品工业中。
生产天然丁酸的方式为发酵，丁酸可以透过特殊厌氧细菌进行发酵后产生，能产生丁酸的细菌包含梭菌属、丁酸杆菌属、丁酸弧菌属、梭杆菌属...等厌氧微生物，基于商业目的，又以梭菌属为最适合的物种，常见的菌种为丁酸梭菌（酪酸菌）[4]。
在其他常见的益生菌中，以梭菌属所生产的丁酸量最多、嗜酸乳杆菌能产生少量丁酸，双歧杆菌则不会产生丁酸。[5]
用途
丁酸在食品、饮料行业应用十分广泛、也可以作为纯酸用于乳制品工业。
生理效应
丁酸在能量代谢（及糖尿病、肥胖）、炎症反应和免疫反应中有许多作用。丁酸可以被线粒体代谢产生ATP，也可以通过组蛋白修饰酶和G蛋白偶联受体（ FFAR2、FFAR3、HCA2等）产生生理效应。[8][9]
丁酸是I类组蛋白脱乙酰酶选择性拮抗剂。[10]组蛋白脱乙酰酶作为组蛋白修饰酶，可以抑制基因表达。组蛋白脱乙酰酶可以调节突触形成、突触可塑性，调节长期记忆的形成。I类组蛋白脱乙酰酶已知参与了成瘾性的形成。[11][12][13] 丁酸和其他组蛋白脱乙酰酶拮抗剂被用于研究在药物成瘾实验动物中组蛋白脱乙酰酶的基因转录、神经和行为学效应。[13][14][15]
参考资料
外部链接
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