单糖

单糖（Monosaccharides，源自希腊语 monos: single, sacchar: sugar；亦称 simple sugars），是最简形式的糖，为糖类的最基本单元（单体）。它们通常无色、具水溶性，且为晶形固体。尽管名称为糖，只有某些单糖具甜味。

单糖以糖分子内含有碳原子的数量来归类，通常有三至七个碳原子，例子有：

• 三碳糖：甘油醛、二羟基丙酮
• 四碳糖：赤藓糖
• 五碳糖：核糖、脱氧核糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖
• 六碳糖：艾杜糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖
• 七碳糖：景天庚酮糖、甘露庚酮糖

结构

大部分的单糖为D-form，仅有少部分的单糖是L-form的（例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等），但也有无D、L之分的（例如二羟基丙酮）。

除了少数例外（如脱氧糖或氨基糖），单糖的化学式是：(CH₂O)_n。

单糖含有酮或醛官能团。按照其所含的官能团不同，分为酮糖类和醛糖类。自然界中最重要分布最广的是含有五个和六个碳原子的糖，是人类和动物可以直接吸收消化的糖类。木糖和阿拉伯糖都是五元糖，葡萄糖和果糖都是六元糖。作为食物的淀粉（多糖）和蔗糖（贰糖）都需要人或动物体内的酶将其分解成单糖才能吸收。

除二羟基丙酮之外的单糖都具有手性中心，分子有旋光性。

单糖的化学反应

单糖含有羟基和羰基，因此它具有醇、醛或酮的化学性质：

• 单糖能在HCl作用下与醇作用生成缩醛或缩酮。
• 单糖可以成醚。
• 单糖中的羟基可以被酯化。
• 单糖可以与醛或酮生成环缩醛、环缩酮，此方法被广泛用来保护羟基，如在维生素C的合成中。
• 单糖可以发生差向异构化（转换成差向异构体）。例：果糖的还原性来自于在水溶液中发生差向异构化产生的葡萄糖。
• 单糖可以成脎。

同时，单糖还可以被氧化和还原：

• 碱性条件下单糖可被吐伦试剂或菲林试剂氧化，生成对应的糖酸，以及分别生成银镜和氧化亚铜。该反应可以用来区别还原糖和非还原糖。
• 溴水可以氧化单糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下单糖不发生差向异构，因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
• 糖的羰基可被催化氢化或金属氢化物还原，其产物叫糖醇。

参见

• 双糖
• 寡糖
• 多糖

参考文献

• McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.

外部连接

• Nomenclature of Carbohydrates