正戊腈

正戊腈，或称戊腈、正丁基氰，是一种有机化合物，属于腈，其化学式为${\displaystyle {\ce {C4H9CN}}}$，亦可简写为${\displaystyle {\ce {BuCN}}}$，其中${\displaystyle {\ce {Bu}}}$指的是正丁基。呈澄清无色液体^[2]。正戊腈可以作有机合成中间体、萃取剂^[3]。

正戊腈
IUPAC名 Pentanenitrile
别名	正丁基氰 氰化丁烷 戊腈
识别
CAS号	110-59-8  Y
PubChem	8061
ChemSpider	7770
SMILES	CCCCC#N
UN编号	3273
EINECS	203-781-8
性质
化学式	C5H9N
摩尔质量	83.13 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.8008
熔点	-96.2 °C（177 K）
沸点	141 °C（414 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	溶于苯、丙酮、乙醚
蒸气压	5 mmHg
折光度n D	1.3949
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H226, H301, H302
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330
NFPA 704	3 3 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	191 mg/kg fat[1]
相关物质
相关化合物	异丁腈 丙腈 丙二腈 新戊腈 丁二腈 戊二腈 正丁腈
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

正戊腈存在于骨油（英语：Dippel's oil）。

制备

正戊腈可以由1-氯丁烷与氰化钠于二甲亚砜中的反应制备而成。反应需时20分钟，温度需保持在160 °C以下。产率约为93%。^[4]

正戊腈的另一制备方法为在羟胺中加热正戊醛。^[5]

生物

戊腈对动物有毒，它通过细胞色素 P450 释放氰化物来产生毒性。氰化物会代谢为硫氰酸盐，从尿液中排出。^[1]

在真菌Gibberella intermedia^[6]、尖孢镰刀菌、黑曲霉之中，戊腈可以诱发腈水解酶的制造。^[7]这种酶可以将戊腈水解作戊酸。

参考文献

1. Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 （英语）.
2. 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11].
3. 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. （原始内容存档于2023-08-11）.
4. Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600.
5. Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16 .
6. Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519 . PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622 .
7. Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9.