Міристинова кислота

Міристинова кислота, (систематична назва IUPAC: 1-тетрадеканова кислота), поширена насичена жирна кислота з молекулярною формулою СН₃(СН₂)₁₂СООН. Солі та ефіри кислоти зазвичай називаються міристатами. Назва має біноміальне походження від мускатного горіха (Myristica fragrans), з якого кислоту вперше виділив Ліон Плейфер у 1841 році.^[11]

Міристинова кислота[1]
Скелетна формула міристинової кисоти
Кульково-стрижнева модель міристинової кисоти
Назва за IUPAC	1-тетрадеканова кислота
Інші назви	C14:0 (Ліпідний номер)
Ідентифікатори
Номер CAS	544-63-8
PubChem	11005
Номер EINECS	208-875-2
DrugBank	DB08231
KEGG	C06424
Назва MeSH	D10.251.640.630
ChEBI	28875
RTECS	QH4375000
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)
Номер Бельштейна	508624
Номер Гмеліна	242115
Властивості
Молекулярна формула	C14H28O2
Молярна маса	228,37 г/моль
Густина	1,03 г/см3 (−3 °C)[2] 0,99 г/см3 (24 °C)[3] 0,8622 г/см3 (54 °C)[4]
Тпл	54,4 °C[5]
Ткип	326,2 °C при 760 мм рт. ст. 250 °C (482 °F; 523 К) при 100 мм рт. ст.[4] 218,3 °C (424,9 °F; 491,4 К) при 32 мм рт. ст.[3]
Розчинність (вода)	13 мг/Л (0 °C) 20 мг/Л (20 °C) 24 мг/Л (30 °C) 33 мг/Л (60 °C)[6]
Розчинність (ацетон)	2,75 г/100 г (0 °C) 15,9 г/100 г (20 °C) 42,5 г/100 г (30 °C) 149 г/100 г (40 °C)[6]
Розчинність (бензен)	6,95 г/100 г (10 °C) 29,2 г/100 г (20 °C) 87,4 г/100 г (30 °C) 1,29 кг/100 г (50 °C)[6]
Розчинність (метанол)	2,8 г/100 г (0 °C) 17,3 г/100 г (20 °C) 75 г/100 г (30 °C) 2,67 кг/100 г (50 °C)[6]
Розчинність (етилацетат)	3,4 г/100 г (0 °C) 15,3 г/100 г (20 °C) 44,7 г/100 г (30 °C) 1,35 кг/100 г (40 °C)[6]
Розчинність (толуен)	0,6 г/100 г (−10 °C) 3,2 г/100 г (0 °C) 30,4 г/100 г (20 °C) 1,35 кг/100 г (50 °C)[6]
Тиск насиченої пари	0,01 кПа (118 °C) 0,27 кПа (160 °C)[7] 1 кПа (186 °C)[4]
Показник заломлення (nD)	1,4723 (70 °C)[4]
В'язкість	7,2161 cP (60 °C) 3,2173 cP (100 °C) 0,8525 cP (200 °C) 0,3164 cP (300 °C)[8]
Структура
Кристалічна структура	Моноклінна(−3 °C)[2]
Координаційна геометрія	P21/c[2]
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	−833.5 кДж/моль[4][7]
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	8675.9 кДж/моль[7]
Теплоємність, co p	432.01 Дж/моль·K[4][7]
Небезпеки
ЛД50	>10 г/кг (щурі, перорально)[9]
ГГС піктограми	[10]
ГГС формулювання небезпек	H315[10]
Класифікація ЄС	Xi
R/S фрази	R36/37/38
NFPA 704	1 2 0
Температура спалаху	>110 °C[9]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Поширення

Фрукт Myristica fragrans, який містить міристинову кислоту

Олія мускатного горіха містить 75% триміристина, тригліцерида міристинової кислоти. Крім мускатного горіха, міристинова кислота зустрічається також у пальмоядровій олії, кокосовій олії, молочному жирі і також є другорядним компонентом багатьох інших тваринних жирів.^[5] Кислота також міститься у спермацеті, кристалічній фракції жиру кашалотів. Також міститься в кореневищах ірису.^[12][13]

Використання

Ізопропіловий ефір міристинової кислоти використовується в косметичних та місцевих лікарських препаратах, де бажане гарне поглинання через шкіру^{[джерело?]}.

Відновленням міристинової кислоти отримують міристиновий альдегід та спирт.

Див. також

• 1-Тетрадеканол^[en] — відповідний спирт
• Міристиновий альдегід^[en] — відповідний альдегід

Примітки

1. Merck Index, 11th Edition, 6246
2. Bond, Andrew D. (2003). On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids (PDF). http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. Процитовано 17 червня 2014.
3. G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications (PDF). University Putra Malaysia. Архів оригіналу (PDF) за 3 листопада 2014. Процитовано 17 червня 2014.
4. Шаблон:CRC90
5. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685—744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685. Архів оригіналу за 13 грудня 2018. Процитовано 11 травня 2017.
6. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (вид. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. с. 762—763.
7. Шаблон:Nist
8. Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. с. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
9. MYRISTIC ACID. https://www.chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Архів оригіналу за 12 вересня 2017. Процитовано 17 червня 2014.
10. Шаблон:Sigma-Aldrich
11. Playfair, Lyon (2009). XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. Philosophical Magazine Series 3. 18 (115): 102—113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
12. Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, с. 103, на «Google Books»
13. John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, с. 108, на «Google Books»