Толуен
хімічна сполука, шестичленний ароматичний цикл з метильним замісником, рідина без кольору, з характерним запахом З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Толуен або толуол — гомолог бензену.
| Толуен | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | метилбензен |
| Інші назви | Толуол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 108-88-3 |
| Номер EINECS | 203-625-9 |
| DrugBank | DB11558 |
| KEGG | C01455 |
| Назва MeSH | D02.455.426.559.389.832 |
| ChEBI | 17578 |
| RTECS | XS5250000 |
| SMILES | 1= CC1=CC=CC=C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 635760 |
| Номер Гмеліна | 2456 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H5-CH3 |
| Молярна маса | 92,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 0,86694 г/мл |
| Тпл | −95 °C |
| Ткип | 110,6 °C |
| Розчинність (вода) | 0,053 г/100мл |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | H225, H304, H315, H326, H361d, H377 |
| ГГС запобіжних заходів | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243
,P260, P264, P271, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P35 ,P304+P340, P308+P313, P312, P314, P321, P331, P332+P313, P362 ,P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Загальна характеристика
В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах вуглецю бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.
Толуен — безбарвна рідина; tкип = 110,6 °С.
Одержання
У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.
Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.
Використання
Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м³. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу. Так само толуол сумно відомий як галюциногенний препарат, популярний серед токсикоманів. Толуол у чистому вигляді в роздріб купити практично неможливо тому токсикоманами вживаються толуолвмісні речовини, такі як наприклад «розчинник 646» або різні марки клеїв та іншої побутової та будівельної хімії.
Див. також
Посилання
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Толуен
- ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- External solubility data
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
- Toluene|C6H4CH3 - PubChem
 |
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.