Гептан

Гептан С₇Н₁₆ — насичений ациклічний вуглеводень (алкан). Гептан і його ізомери — безбарвні рідини, добре розчиняються в органічних розчинниках, не розчинні у воді. Володіють всіма властивостями насичених вуглеводнів.

Гептан
Скелетна формула гептану
Скелетна формула гептану з усіма атомами вуглецю та атомами водню
Ідентифікатори
Номер CAS	142-82-5
Номер EINECS	205-563-8
ChEBI	43098
RTECS	MI7700000
SMILES	CCCCCCC[1]
InChI	InChI=1S/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3
Номер Бельштейна	1730763
Номер Гмеліна	49760
Властивості
Молекулярна формула	C7H16
Молярна маса	100,2 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Запах	бензиновий
Густина	0.6795 г/см3
Тпл	−90,549 °C (−130,988 °F; 182,601 K)
Ткип	98,38 °C (209,08 °F; 371,53 K)
Розчинність (вода)	0,0003% (20 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	−225.2 – −223.6 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−4.825 – −4.809 МДж/моль
Ст. ентропія So 298	328.57 Дж/(моль·К)
Теплоємність, co p	224.64 Дж/(моль·К)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізомерія

Гептан має вісім ізомерів:

назва	формула	температура плавлення	температура кипіння	густина d20 4	показник заломлення n20 D	октанове число
н-гептан	СН3—(СН2)5—СН3	–90.61	98.43	0.6838	1.3876	0
2-метилгексан	СН3—СН(СН3)—СН2—(СН2)2—СН3	–118.27	90.05	0.6786	1.3849	42.4
3-метилгексан	СН3—СН2—СН(СН3)—СН2—СН2—СН3	–119.40	91.85	0.6871	1.3886	52.0
3-етилпентан	СН3—СН2—СН(С2Н5)—СН2—СН3	–118.60	93.48	0.6982	1.3934	65.0
2,2-диметилпентан	СН3—С(СН3)2—СН2—СН2—СН3	–123.81	79.20	0.6739	1.3822	92.8
2,3-диметилпентан	СН3—СН(СН3)—СН(СН3)—СН2—СН3	—	89.78	0.6951	1.3920	91.1
2,4-диметилпентан	СН3—СН(СН3)—СН2—СН(СН3)—СН3	–119.24	80.50	0.6727	1.3815	83.1
3,3-диметилпентан	СН3—СН2—С(СН3)2—СН2—СН3	–134.46	86.06	0.6933	1.3909	80.8
2,2,3-триметилбутан	СН3—С(СН3)2— СН(СН3)—СН3	–24.93	80.88	0.6901	1.3894	112.2

Отримання

н-Гептан міститься в бензинових фракціях нафти і газових конденсатів, при каталітичному риформінгу яких він ізомеризується в ізогептани і дегідроциклізується в толуол. н-Гептан може бути виділений з бензинової фракції адсорбцією на цеолітах. Ізогептани утворюються також при гідрокрекінгу важких нафтових фракцій (виділяються разом з іншими ізопарафінами у складі бензинових фракцій) і при алкилуванні ізобутану пропиленом у присутності H₂SO₄ (0–10°С, 0,3–1,2 МПа) або HF (30–40°С, ~1,5 МПа).

Використання

Ізогептани — високооктанові компоненти моторних палив, н-гептан використовують як розчинник.

Водний розчин брому можна відрізнити від водного розчину йоду за його зовнішнім виглядом після екстракції гептаном. У воді і бром, і йод мають коричневий колір. Проте, при розчиненні в гептані йод стає фіолетовим, тоді як розчин брому залишається коричневим.

Октанове число

н-гептан визначається як нульова точка шкали октанового числа. Він найлегший компонент бензину, горить більш вибухово, викликаючи попереднє запалювання двигуна (детонацію) у чистому вигляді, на відміну від октанових ізомерів, які горять повільніше та дають менше детонацій. Спочатку його було обрано як нульову точку шкали через наявність н-гептану дуже високої чистоти, незмішаного з іншими ізомерами гептану чи іншими алканами, дистильованого зі смоли сосни Джефрі та плодів Pittosporum resiniferum. Інші джерела гептану та октану, що виробляються із сирої нафти, містять суміш різних ізомерів із сильно різними показниками та не дають настільки точного значення нульової точки.

Джерела

• Гуреев А.А., Жоров Ю.М., Смидович Е.В. Производство высокооктановых бензинов. — М.: Издательство «Химия», 1981. — 211 с.
• Черный И. Р. Производство мономеров и сырья для нефтехимического синтеза, М., 1973.

1. PubChem

   d:Track:Q278487