Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Фрукто́за (плодовий цукор), С6Н12О6 — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді[3]; безбарвні кристали солодкого смаку (солодша від сахарози в 1,5 раза і глюкози в 3 рази), t пл 102—104°С; розчинна у воді.
| Фруктоза D-Fructose | |
|---|---|
 D-фруктофураноза |
 |
 | |
| Назва за IUPAC | Фруктоза / Fructose |
| Інші назви | фруктовий цукор,[1] levulose,[2] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 57-48-7 |
| PubChem | 11769129 |
| Номер EINECS | 200-333-3 |
| Номер EC | 200-333-3 |
| KEGG | C02336 |
| Назва MeSH | D09.947.875.359.250 і D09.947.875.465.354 |
| ChEBI | 28645 |
| Код ATC | V06DC02 |
| SMILES | O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO |
| InChI | 1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 1239004 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H12O6 |
| Молярна маса | 180,16 г/моль |
| Тпл | 103 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Хімічно класифікована як кетогексоза, фруктоза має відмінні метаболічні властивості, які відрізняють її від інших цукрів, зокрема глюкози, впливаючи на її біодоступність і використання в організмі людини. Цей унікальний метаболічний шлях визначає його вплив на фізіологічні процеси, енергетичний обмін і потенційні наслідки для загального здоров'я. Роль фруктози в науці про харчування залишається предметом дослідження та дискурсу. Хоча вона міститься в основних природних джерелах їжі, виникло занепокоєння щодо надмірного споживання обробленої фруктози, зокрема у формі сиропів та напоїв з високим вмістом фруктози та доданим цукром, який на половину складається з фруктози.
Результати систематичних оглядів та мета-аналізів зазначають, що споживання фруктів, помірне споживання свіжих 100%-их фруктових соків, і помірне споживання меду є, зазвичай, корисним для здоров'я і зменшують ризик розвитку метаболічного синдому[4] та ожиріння[5], зменшують запалення[6], покращують рівень глюкози в крові та зменшують ризик кардіометаболічних патологій[7][8], трохи знижують артеріальний тиск[9], і не впливають на розвиток жирової хвороби печінки[10]; тоді як регулярне споживання сиропів з високим вмістом фруктози, солодких напоїв з доданим цукром та надмірне споживання фруктових соків, особливо з доданим цукром, достовірно збільшують ризик розвитку метаболічного синдрому[11][4] та ожиріння[5], жирової хвороби печінки[en][10][12][13], серцево-судинних патологій[14], підвищують артеріальний тиск[9], та збільшують запалення[6].
Фруктоза природним чином присутня в різних продуктах рослинного походження, зокрема у фруктах, овочах і меді. Такі фрукти, як яблука, груші, виноград і тропічні фрукти, такі як манго та ананаси, містять різну кількість фруктози, яка часто супроводжується іншими цукрами, такими як глюкоза та сахароза. Овочі, такі як морква, солодка картопля та цибуля, також містять фруктозу, хоча й у менших кількостях. Мед, вироблений бджолами з квіткового нектару, багатий на фруктозу, глюкозу та сліди інших цукрів.
Регулярне споживання фруктів та овочів знижує ризики багатьох хронічних захворювань та смертності від них.[15][16][17][18] Харчові волокна, що містяться в свіжих фруктах та овочах, сприяють поступовому виділенню і всмоктуванню цукрів, та низкою інших механізмів також сприяють зменшенню глікемічного навантаження при споживанні вуглеводів.[19] Крім того, харчові волокна містять унікальну суміш біоактивних компонентів, включаючи стійкі крохмалі, вітаміни, мінерали, фітохімічні речовини та антиоксиданти. Як наслідок, дослідження щодо їх потенційної користі для здоров'я привернули значну увагу протягом останніх кількох десятиліть. Епідеміологічні та клінічні дослідження демонструють, що споживання харчових волокон зменшує ризик ожиріння, діабета другого типу, онкопатологій і серцево-судинних захворювань.[20]
У сучасній харчовій промисловості оброблені форми фруктози, такі як кукурудзяний сироп (42-55 % фруткози[21]), і доданий цукор (50 % фруктози), стали переважати в багатьох харчових продуктах і напоях. Кукурудзяний сироп, отриманий з кукурудзяного крохмалю, піддається ферментативним процесам для отримання різних складів фруктози та глюкози, які можуть зустрічатсь в безалкогольних напоях, випічці та оброблених харчових продуктах. Концентрація фруктози в таких продуктах значно вища, ніж в природних джерелах, а відсутність харчових волокон сприяє швидшому всмоктуванню та більшому навантаженню на ферментні системи організму.
Звичайний цукор (сахароза), який додається в багато продуктів харчування, містить 50 % глюкози і 50 % фруктози.
Метаболізм фруктози починається, коли вона всмоктується в тонкій кишці шляхом полегшеної дифузії або активного транспорту. Коли фруктоза всмоктується з просвіту кишечнику, вона перш за все проходить метаболізм у клітинах епітелію тонкої кишки. Тут вона перетворюється на різні метаболічні продукти (описані далі) перед тим, як потрапити до кровообігу. Якщо фруктози надходить велика кількість, то більша частина її потрапяє в печінку, де проходить такий же перший етап метаболізму, як і в клітинах епітелію тонкої кишки. У тонкій кишці та печінці фруктоза фосфорилюється фруктокіназою[en] до фруктозо-1-фосфату[en]. Фруктозо-1-фосфат потім розщеплюється альдолазою В на гліцеральдегід і дигідроксіацетонфосфат (DHAP). Гліцеральдегід піддається подальшому перетворенню в гліцерин-3-фосфат[en] або вступає в гліколіз, що зрештою призводить до виробництва пірувату. Дигідроксіацетонфосфат також може вступати в процес гліколізу для виробництва енергії АТФ, або перетворюватися на гліцерин-3-фосфат для синтезу тригліцеридів, або брати участь у глюконеогенезі з утворенням глюкози або служити попередником для різних шляхів біосинтезу.[23][24]
Крім того, ці проміжні метаболіти можуть потрапляти в кров, де вони транспортуються до інших тканин, де служать субстратами для подальших метаболічних процесів. М'язові клітини можуть поглинати ці проміжні продукти та використовувати їх у гліколізі для генерації АТФ для отримання енергії. Жирова тканина може використовувати їх для синтезу тригліцеридів для зберігання енергії. Ці тканини мають специфічні ферменти та шляхи, які дозволяють їм використовувати ці метаболіти, отримані з фруктози. Метаболіти, отримані з фруктози, є альтернативним джерелом субстратів для виробництва та зберігання енергії в різних тканинах. Цей перерозподіл метаболітів дозволяє різним тканинам використовувати похідні фруктози відповідно до їхніх енергетичних потреб і метаболічної активності.[22]
У тих, хто веде сидячий спосіб життя, споживання багатої на фруктозу дієти протягом кількох днів стимулює ліпогенез (синтез жирів) у печінці, підвищуючи концентрацію внутрішньопечінкового жиру та тригліцеридів у крові, та послаблює вплив інсуліну на виробництво глюкози в печінці. Усім цим ефектам можна запобігти, якщо високе споживання фруктози поєднується з підвищеним рівнем фізичної активності. Є також докази того, що під час фізичних вправ мічений вуглець з фруктози ефективно переноситься до скелетних м'язів у вигляді глюкози та лактату, які використовуються для виробництва енергії. Глюкоза і лактат, що утворюються з фруктози, також можуть сприяти повторному синтезу глікогену в м'язах після тренування.[22]
Надлишок фруктози та нестача фізичної активності може призвести до збільшення синтезу тригліцеридів в печінці, потенційно сприяючи жировій дистрофії печінки.[10][12][13] Крім того, швидкий метаболізм фруктози в печінці може призвести до збільшення вироблення сечової кислоти, потенційно сприяючи подагрі.[25]
Загалом, хоча метаболізм фруктози відбувається за деякими шляхами з глюкозою, її унікальний обмін може мати чіткий вплив на метаболічні шляхи та впливати на різні метаболічні процеси, окрім простого виробництва енергії.
Перевага фруктози полягає в тому, що солодкого смаку можна надати страві відносно невеликими кількостями фруктози, оскільки при близькій до цукру калорійності (380 ккал/100 г) вона в 1,2-1,8 рази солодша[джерело?].
Надмірне споживання фруктози (сиропи з високим вмістом фруктози, напої та соки з доданим цукром[10][12][13]) та нестача фізичної активності стимулюють синтез жирів у печінці, підвищуючи концентрацію внутрішньопечінкового жиру та тригліцеридів у крові, та послаблює вплив інсуліну на виробництво глюкози в печінці.[22]
Заміна глюкози або сахарози фруктозою призвела до значного зниження пікового рівня глюкози в крові після прийому їжі, особливо у людей із переддіабетом і діабетом 1-го та 2-го типу. Ізоенергетичне (однакове за калорійностю) заміщення глюкози або сахарози фруктозою не призводить до істотного підвищення концентрації тригліцеридів у крові.[26][27]
Симптоми синдрому подразненої кишки (СПК) можуть бути результатом порушення всмоктування фруктози. У деяких людей з нестачею специфічних ферментів для повного розщеплення та ефективного транспортування фруктози, порушення всмоктування фруктози призводить до осмотичної діареї, а також газоутворення та здуття живота внаслідок бродіння в товстій кишці. Було виявлено, що дієта з низьким вмістом фруктози покращує симптоми СПК у деяких пацієнтів.[28] Механізм виникнення симптомів, пов'язаних із фруктозою, у таких людей до кінця не вивчений. Осмотичне навантаження, ферментація та вісцеральна гіперчутливість, ймовірно, беруть участь у симптомах шлунково-кишкового тракту при такій варіації СПК, і можуть бути спровоковані або посилені фруктозою.[29]
Фруктоза на 20-30 % знижує ризик розвитку карієсу і запальних процесів в порожнині рота[джерело?].
Фруктоза прискорює переробку алкоголю. Прискорює також переробку продуктів неповного розпаду алкоголю в нешкідливі речовини[джерело?].
Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.
Фруктоза — моносахарид, кетоза.
Фруктоза окиснюється важче, ніж глюкоза, при цьому утворюється щавелева та винна кислота[30]:
У лужному середовищі відновлює реактив Толленса та гідроксид міді(II)[30]. Проте сама вона їх не відновлює, а реакція відбувається внаслідок епімеризації, в якій утворюється глюкоза та маноза[30].
Молекула сахарози (харчового цукру) складається з двох простих сахаридів: глюкози і фруктози. У організмі сахароза розщеплюється на глюкозу і фруктозу. Тому за своєю дією сахароза еквівалентна суміші 50 % глюкози і 50 % фруктози.
Фруктоза — натуральний замінник цукру, має досить високу солодкість — 1,5-1,7 до солодкості цукрози. Температура плавлення кристалічної фруктози — 104 °C. Фруктоза добре розчиняється у воді, її розчинність перевищує розчинність цукру. Фруктоза має доволі високу гігроскопічність: вже при відносній вологості повітря 45 — 50 % вона починає сорбувати вологу. Калорійність фруктози аналогічна до цукрози і становить близько 4 ккал/г. Фруктозу можна рекомендувати для харчування хворим на цукровий діабет, оскільки її засвоєння не супроводжується значним підвищенням цукру у крові[31].
Надмірне споживання фруктози небезпечніше для організму, ніж тієї ж кількості глюкози. Зокрема, зловживання фруктозою більшою мірою сприяє розвитку дисліпідемії, знижує чутливість до інсуліну та збільшує вісцеральне ожиріння у дорослих із надмірною вагою/ожирінням.[32][33]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
![{\displaystyle {\ce {HO-CH2-(CH(OH))3-CO-CH2-OH ->[HNO_3]HO-CO-(CH(OH))2-COOH +HO-CO-CO-OH}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d46d76dd0e99a502307d5e4dedd1f02e6c951713)
