Loading AI tools
З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Міжнародна номенклатура IUPAC є міжнародно визнаною та найуживанішою номенклатурою хімічних сполук. Правила номенклатури органічних сполук детально описані в Синій книзі IUPAC (IUPAC Blue Book).[1]
Номенклатуру із Синьої книги можна використовувати для надання систематичних назв усім сполукам, які містять щонайменш один атом Карбону й жодного елемента з груп 1-12. Базовим принципом для цього є пошук і називання вихідної структури (тобто тої, що лежить в основі фрагменту, який потрібно назвати).
Коли застосування конкретних назв має найбільший сенс з точки зору систематики або зрозумілості, IUPAC відносить їх до розряду «Преференційних назв IUPAC» (англ. Preferential IUPAC names, скорочено — PIN). Будь-які назви, що не є преференційними, але також не порушують загальні принципи номенклатури IUPAC, таким чином, відносяться до «Загальних назв IUPAC» (англ. General IUPAC names). Зазвичай преференційними назвами є систематичні назви сполук, але у випадку деяких відомих сполук преференційними є їхні усталені назви (англ. retained names). Наприклад, назви «фенол» і «оцтова кислота» завжди асоціюються з цими сполуками; тому вони є преференційними. Однак, наприклад, замість «ацетону», хоча це й є усталена назва, рекомендується вживати «пропан-2-он».
Принциповим елементом у номенклатурі органічних сполук IUPAC є Карбон. Тобто, назви сполук, що містять інші елементи окрім Карбону й Гідрогену, є похідними від схожих структур, які складаються тільки з Карбону й Гідрогену. У виданні Синьої книги 2013го року замінна номенклатура використовується для всіх натуральних елементів (тобто, тих, що не були штучно отримані) з груп 13-17:
Таким чином, прості насичені сполуки цих елементів із воднем мають закінчення -ан (за аналогією з метаном, етаном і т. д.): — боран, — алюман, — силан, — фосфан тощо; це є основою «Загальної ан-номенклатури». Звісно, (сірководень), (амоніак) мають звичні тривіальні назви, які завжди використовуються при найменуванні цих сполук. Це, як зазначено вище, є преференційні назви, в той час як за допомогою ан-номенкатури утворюються загальні назви. З тієї ж причини сама сполука має назву «метан», а не «карбан».
Номенклатура ІЮПАК виділяє три типи назв, що можуть застосовуватись:[2]
Пентан-2-он | 3-Метилгексан |
Бутан | Гліоксаль |
Анілін | Ванілін |
IUPAC пропонує використання різних номенклатурних операцій з метою створення найлаконічнішої та ємної назви для кожної конкретної сполуки. В деяких випадках одну й ту ж сполуку можна назвати по-різному, використовуючи різні набори операцій, але преференційною назвою (PIN) може бути тільки одна.
Деякі операції, через їхню уживаність, лежать в основі певних (під-)номенклатур ІЮПАК (тобто номенклатур, що більше підходять для конкретних класів сполук). Так, загальними номенклатурами для похідних вуглеводнів є замісна й радикально-функціональна номенклатури, поліциклічні сполуки називають переважно за номенклатурою фон Беєра, гетероцикли отримують свої назви за номенклатурою Ганча-Відмана.
Отже, наступні операції можуть буди проведені:[1]
Один або кілька атомів водню в вихідній сполуці заміщено на інший атом або групу атомів.
Етан (PIN) | Етантіол (PIN) | Бензен (PIN) | Бромобензен (PIN) |
Один атом або група атомів (окрім атомів водню) замінено на інший атом або групу атомів.
Бензен (PIN) Силабензен (PIN) | Піран (PIN) Тіапіран (PIN) |
Циклотетрадекан (PIN) Силациклотетрадекан (PIN) |
Циклопента[cd]пентален (PIN) 1,2,3,4,5,6-Гексааза-
циклопента[cd]пентален (PIN) |
Молекула сполуки «збирається» з фрагментів без утрати атомів або груп.
Нафталін (PIN) 1,2,3,4-Тетрагідронафталін (PIN) |
Стирен Стиреноксид Етилбензен (PIN) 2-Фенілоксиран (PIN) |
Метил- Спирт Метиловий спирт (Префікс) (Функціональна група) Метанол (PIN) |
Метил- Феніл- Етер Фенілметиловий етер (Префікс) (Префікс) (Функц. група) Анізол (PIN) |
Сполука втрачає атом чи групу атомів, що відображується в її назві.
— метил(-радикал) (PIN). Суфікс -ил означає втрату молекулою одного атома гідрогену ().
— етанід(-аніон) (PIN). Суфікс -ід означає втрату молекулою одного гідрона ().
— бутилій(-катіон) (PIN). Суфікс -ій означає втрату молекулою одного гідрид-аніона ().
— бензенсульфонат (PIN). Суфікс -ат означає втрату молекулою -атної кислоти одного гідрона ().
— бут-1-ен (PIN). Суфікс -ен означає втрату молекулою двох атомів водню ().
Також використовуються суфікси -ангідро (втрата молекули води), -дегідро (втрата молекули водню), -дезокси (втрата атома оксигену), -нор (втрата метильної групи, від англ. no radicals)[2]
Назва молекули будується з формальних назв її складових, що втратили однакову кількість атомів гідрогену.
2,2'-Біпіридин (PIN) | Циклопропан (PIN) |
Ця операція стосується молекул, які містять однакові фрагменти, з'єднані симетричною багатовалентною структурою.
2,2'-Метилендибензонітрил (PIN) | 1,1'-Оксидициклогексан (PIN) |
Ця операція стосується молекул, що містять два кільця або кільцеві структури, які поєднані один з одним спільним атомом (або атомами та зв'язком між ними).
Спіро[циклопентан-1,1'-інден] (PIN) | бензо[8]анулен (PIN) |
Замісна номенклатура — підрозділ номенклатури ІЮПАК, що призначена для створення назв похідних вуглеводнів. Як виходить із назви, ця номенклатура базується на замісній операції; однак, інші операції також можуть і навіть іноді мають застосовуватись у разі потреби. Згідно замісній номенклатурі, принципово назва будь-якої сполуки складається з наступних морфем:
Локант | – | Префікс | – | Основа | – | Локант | – | Суфікс |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Замісники головного
ланцюга |
Систематична або
тривіальна назва головного вуглеводневого ланцюга (циклу) |
Головна |
В залежності від складності структури, префіксів і суфіксів може бути декілька.
Головною вважається така функціональна група, що в наступній таблиці стоїть найвище; усі інші групи, таким чином, відносяться до префіксів:
Клас | Формула | Префікс | Суфікс |
---|---|---|---|
Карбонові кислоти |
|
-карбонова кислота
-ова кислота* | |
Сульфокислоти | Сульфо- | -сульфокислота | |
Солі карбонових кислот |
|
«Метал» … -карбоксилат
«Метал» … -оат* | |
Естери |
|
R- … -карбоксилат
R- … -оат* | |
Галогеніди кислот |
|
-карбонілгалогенід
-оїлгалогенід* | |
Аміди карбонових кислот |
|
-карбоксамід
-амід* | |
Нітрили |
|
-карбонітрил
-нітрил* | |
Альдегіди |
|
Форміл-
Оксо- |
-карбоксальдегід
-аль* |
Кетони | Оксо- | -он* | |
Спирти й феноли | Гідрокси- | -ол | |
Тіоли | Сульфаніл- | -тіол | |
Гідропероксиди | Гідроперокси- | -гідропероксид | |
Аміни | Аміно- | -амін |
*Атоми Карбону в дужках належать до основи, тому їх зазначають в назві основи, а не суфіксу.
Всі інші замісники позначаються тільки в префіксах: бромо; хлоро; хлорозил; флуоро; йодо; нітро; нітрозо; діазо; азидо; R-окси (метокси, етокси…); R-сульфаніл тощо.[2]
Отже, для побудови назви потрібно виконати наступні чотири пункти:
Слід також зазначити, що локанти можна пропускати, якщо й за їхньої відсутності можна однозначно визначити позицію замісника (хлорометан, дііодоетан (у значенні 1,2-дійодоетан, але: 1,1-дійодоетан!) нітробензен тощо).
Приклади:[3]
(S)-2,6-Діаміногексанова кислота
або (S)-лізин |
(Z)-3-Метил-2-(пент-2-ен-1-іл)циклопент-2-ен-1-он
або цис-жасмон |
(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Диметил-9-
(2,6,6-триметилсиклогексен-1-іл)нона-2,4,6,8-тетраеналь або 11-цис-ретиналь |
---|
У наведених прикладах також указані абсолютні стереохімічні конфігурації за правилами Кана-Інґольда-Прелога.
Радикально-функціональна номенклатура (англ. functional class nomenclature,[1] нім. radikofunktionelle Nomeklatur[4]) передбачає складання назв із назв замісників і назви функціонального класу (головні функціональні класи наведені у таблиці):[2]
Сполука | Назва функціональної групи |
---|---|
, , | Галогенід (флуорид, хлорид, бромід, іодид) |
, | Ціанід, ізоціанід |
Кетон | |
Спирт | |
Тіол | |
, | Пероксид, гідропероксид |
Етер | |
, | Сульфід, дисульфід |
, | Азид |
Ангідрид |
При утворенні назви спочатку зазначається замісник, а потім функціональна група:
Метилпропіонат або
метилпропаноат (PIN) |
Ацетилхлорид (PIN) | Бензилізотіаціанат
(ізотіаціанометилбензен (PIN)) |
---|
Якщо функціональна група має валентність більше одного, то всі замісники перелічуються в абетковому порядку; у випадку однакових замісників використовується приставка ди- (ді-) або три- (трі-); якщо замісники приєднані до гетероатома, то це зазвичай також указується:[1]
Диметилбутандіоат (PIN)
або диметилсукцинат |
Діетилкетон
(пентан-3-он (PIN)) |
(N,N)-Диметилметанаміноксид (PIN)
або триметиламіноксид |
---|
Такі функціональні групи як спирт, етер та ангідрид пишуться окремим словом, а їхні замісники називаються у формі прикметника: етиловий спирт, діетиловий етер, оцтовий ангідрид.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.