Ванілін

Ванілі́н — З-метокси-4-гідроксибензальдегід, C₈H₈O₃, біла кристалічна речовина, із запахом ванілі; t_пл. 81—83°С, t_кип. 284—285°С (в атмосфері СО₂). Розчинний у воді, спирті, ефірі, хлороформі та інших розчинниках.

Vanilla planifolia

Vanilla pompona

Ванілін
Скелетна формула мінорного таутомеру ваніліну	Об'ємна модель мінорного таутомеру ваніліну
Назва за IUPAC	4-гідроксі-3-метоксібензальдегід[1]
Інші назви	ванілін[2] метил ванілін[2] ваніліновий альдегід[1]
Ідентифікатори
Номер CAS	121-33-5
PubChem	1183
Номер EINECS	204-465-2
KEGG	D00091
Назва MeSH	vanillin
ChEBI	18346
RTECS	YW5775000
SMILES	c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
InChI	1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
Номер Бельштейна	472792
Номер Гмеліна	3596
3DMet	B00167
Властивості
Молекулярна формула	C8H8O3
Молярна маса	152,15 г/моль
Молекулярна маса	152,047344122 u
Зовнішній вигляд	White crystals
Запах	ванільний, солодкий, бальзамічний, приємний
Густина	1,056 g cm−3
Розчинність (вода)	10 g dm−3
Тиск насиченої пари	>1 Pa
Кислотність (pKa)	7,781
Основність (pKb)	6,216
Структура
Кристалічна структура	моноклінна
Термохімія
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−3,828–3,828 МДж/моль
Небезпеки
MSDS	hazard.com
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302, 317, 319
ГГС запобіжних заходів	280, 305+351+338
Класифікація ЄС	Xn
R-фрази	R22
NFPA 704	1 1 0
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Анісовий альдегід Евгенол Фенол Ваніліновий спирт Апоцинін
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ванілін широко застосовують у харчовій та парфумерній промисловості, а також для виготовлення ліків. Суміш ваніліну й цукрової пудри — ванільний цукор.

Ванілін у вигляді глікозидів міститься (до 3 %) у ванільних бобах — плодах ліан родини орхідних Vanilla planifolia i Vanilla pompona, що паразитують на какао.

Натуральний ванілін виділяють із ванілі методом екстракції (ванільні екстракти) або отримують біотехнологічним методом. Крім того, існує низка синтетичних і напівсинтетичних шляхів його одержання.

Синтетичний ванілін, замість екстракту натурального ваніліну, у наш час частіше використовують як смакову добавку в продуктах харчування, напоях та лікарських препаратах.

Примітки

1. Vanillin у базі даних «PubChem» (англ.)
2. Vanillin на сайті «Sci-Toys.com» (англ.)

Джерела

• Ванилин // Большая советская энциклопедия : у 30 т. / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : «Советская энциклопедия», 1969—1978. (рос.).
• Ванілін [Архівовано 23 жовтня 2014 у Wayback Machine.] — Харчові добавки — ChemiDay.com

Посилання

• ВАНІЛІН [Архівовано 10 березня 2016 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія