4-анісовий альдегід

4-анісовий альдегід, або p -анісовий альдегід — це органічна сполука з формулою CH ₃ OC ₆ H ₄ CHO. Молекула складається з бензольного кільця з карбонільною та метоксигрупою . Це безбарвна рідина з сильним солодким, квітковим анісовим ароматом. Відомі два ізомери 4-анісового альдегіду: орто-анісовий альдегід і мета -анісовий альдегід, які рідше зустрічаються.

4-анісовий альдегід[1]
Структурна формула анісового альдегіду
{{{ImageAltL2}}} Універсальна модель молекули анісового альдегіду	Просторова модель молекули анісового альдегіду
Систематична назва	4-Метоксібензолкарбальдегід
Інші назви	4-анісовий альдегід p-анісовий альдегід пара-анісовий альдегід Анісовий альдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	123-11-5
PubChem	31244
Номер EINECS	204-602-6
KEGG	C10761
ChEBI	28235
SMILES	COc1ccc(C=O)cc1
InChI	1/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3
Властивості
Молекулярна формула	C8H8O2
Молярна маса	136,15 г/моль
Густина	1.119 g/cm3[2]
Тпл	-1
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302
ГГС запобіжних заходів	264, 270, 301+312, 330, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виробництво

Анісовий альдегід виробляють шляхом окислення 4-метокситолуолу (p-крезилметилового ефіру) з використанням діоксиду марганцю для перетворення метильної групи в карбонільну групу. Інший спосіб отримання полягає в окисленні анетолу, спорідненого ароматичного ефіру, який міститься в деяких алкогольних напоях, шляхом окисного розщеплення алкену^[3].

Використання

Анісовий альдегід структурно споріднений з ваніліном та широко використовується в парфумерній та харчовій промисловості^[3]. Цей альдегід є проміжним продуктом у синтезі інших важливих для фармацевтиці та парфумерії сполук. Споріднений до нього орто-ізомер має аромат солодки.

Розчин пара-анісового альдегіду в кислоті та етанолі використовують як барвник у тонкошаровій хроматографії^[4]. Різні хімічні сполуки на пластині можуть набувати різних кольорів, завдяки чому їх легко розрізняти.

Вплив на ДНК

У поєднанні з міддю (II) анісовий альдегід може спричиняти одноланцюгові та дволанцюгові розриви дволанцюгової ДНК^[5].

Примітки

1. Budavari, Susan, ред. (1994). The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (вид. 11. ed., 4. print). Rahway, NJ: Merck. с. 693. ISBN 978-0-911910-28-5.
2. p-Anisaldehyde. Sigma-Aldrich.
3. Wiley-VCH, ред. (11 березня 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30385-4.
4. Stains for Developing TLC Plates
5. Becker, T. W.; Krieger, G.; Witte, I. (1996). DNA Single and Double Strand Breaks Induced by Aliphatic and Aromatic Aldehydes in Combination with Copper(II). Free Radical Research. 24 (5): 325—332. doi:10.3109/10715769609088030. PMID 8733936.