![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Tetrahydrocannabinol.svg/langtl-640px-Tetrahydrocannabinol.svg.png&w=640&q=50)
Tetrahydrocannabinol
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ang Tetrahydrocannabinol ( /ˌtɛtrəˌhaɪdrɵkəˈnæbɪnɔːl/ tet-rə-HY-drə-kə-NAB-i-nawl or /ˌtɛtrəˌhaɪdrɵkəˈnæbɪnɒl/ tet-rə-HY-drə-kə-NAB-i-nol;[5] THC), o mas tumpak ay ang pangunahing isomer (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol ((6aR,10aR)-delta-9-tetrahydrocannabinol) ang pangunahing sangkap na sikoaktibo o cannabinoid ng halamang cannabis o marijuana. Ito ay unang ihiniwalay noong 1964 ng mga siyentipikong Israeli na sina Raphael Mechoulam, Yechiel Gaoni at mga kasama nito sa Hebrew University of Jerusalem.[6][7][8] Ang isang pormulasyong pharmaceutical ng (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol na kilala sa INN dronabinol ay makukuha sa pamamagitan ng pagrereseta sa Estados Unidos at Canada sa ilalim ng pangalang Marinol. Ito ay isang aromatic terpenoid na may napakababang solubilidad sa tubig ngunit mabuting solubilidad sa karamihan ng mga organikong solvent sa spesipiko ay mga lipid at alkohol.[4]
![]() | |
![]() | |
Datos Klinikal | |
---|---|
Kategorya sa pagdadalangtao |
|
Dependence liability | 8–10%[1] |
Mga ruta ng administrasyon | orally, smoked (or vaporized) |
Kodigong ATC |
|
Estadong Legal | |
Estadong legal | |
Datos Parmakokinetiko | |
Bioavailability | 10–35% (inhalation), 6–20% (oral)[2] |
Pagbuklod ng protina | 95–99%[2] |
Metabolismo | mostly hepatic by CYP2C[2] |
Biyolohikal na hating-buhay | 1.6–59 h,[2] 25–36 h (orally administered dronabinol) |
Ekskresyon | 65–80% (feces), 20–35% (urine) as acid metabolites[2] |
Mga pangkilala | |
Pangalang IUPAC
| |
Singkahulugan | Dronabinol |
Bilang ng CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.153.676 |
Datos Kemikal at Pisikal | |
Pormula | C21H30O2 |
Bigat Molar | 314.4636 |
Modelong 3D (Jmol) | |
Tiyak na pihit | -152° (etanol) |
Punto ng pagkulo | 157 °C (315 °F) [3] |
Pagkatunaw sa tubig | 0.0028[4] (23 °C) mg/mL (20 °C) |
SMILES
| |
InChI
| |
![]() ![]() |
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Thc.pdb.gif/220px-Thc.pdb.gif)
Ang mga aksiyong parmakolohikal nito ay nagreresulta mula sa parsiyal na gawaing agonista sa cannabinoid receptor CB1 (Ki=10nM[13]) na matatagpuan sa sentral na sistemang nerbiyos at CB2 receptor (Ki=24nM[14]) na pangunahing inahahayag sa mga selula ng sistemang immuno. Ang mga epektong sikoaktibo nito ay pangunahing pinamamagitan ng aktibasyon ng mga CB1G-protein coupled receptor na nagpapabawas ng konsentrasyon ng ikalawang mensaherong molekulang cAMP sa pamamagitan ng pagpigil ng adenylate cyclase.
Ang THC ay may mga epektong analhesiko at ang marijuana ay magagamit upang gamutin ang kirot sa pamamagitan ng pagbabago ng paglabas ng transmitter sa dorsal root ganglion ng spinal cord at periaqueductal gray.[9] Ang ibang mga epekto nito ay kinabibilangan ng relaksasyon, pagbabago ng mga pandamang paningin, pandinig at pang-amoy, at stimulasyon ng gana sa pagkain. Ang THC ay mga katangiang antiemetiko at maaring magbawas ng agresyon sa ilang mga indibidwal.[10]