Skeletalna formula sve-trans likopenaModel sve-trans likopena
Likopen je simetrični tetraterpen formiran od 8 izoprenskih jedinica. On je član karotenoidne familije jedinjenja, te se u potpunosti sastoji od ugljenika i vodonika, poput karotena.[3] Procedura za izolaciju likopena je privi put objavljena 1910, a struktura molekula je određena 1931. U svojoj prirodnoj, sve-trans formi, molekul je dug i prav, jer je ograničen svojim sistemom od jedanaest konjugovanih dvostrukih veza. Svako produženje ovog konjugovanog sistema umanjuje energiju neophodnu za prelaz elektrona na više energijske nivoe, što omogućava molekulu da apsorbuje vidljivu svetlost na progresivno dužim talasnim dužinama. Likopen apsorbuje svim sem najdužih talasnih dužina vidljive svetlosti, te poprima crvenu boju.[4]
Biljke i fotosintetičke bakterije prirodno proizvode all-trans likopen. Ukupno je moguće formirati 72 geometrijska izomera ovog molekula.[5] Pri izlaganju svetlosti ili toploti, likopen podleže izomerizaciji do bilo kog od tih cis-izomera, koji imaju povijen umesto linearnog oblika. Pokazano je da različiti izomeri imaju različite stabilnosti usled njihove molekulske energije (najviša stabilnost: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: najniža).[6] U ljudskom krvotoku, razni cis-izomeri sačinjavaju više od 60% totalnog sadržaja likopena. Biološki efekti pojedinih izomera niju istraženi.[7]
Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989). „Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher”. Arch. Biochem. Biophys. 274 (2): 532—8. PMID2802626. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0.
Gerster H (1997). „The potential role of lycopene for human health”. J Am Coll Nutr. 16 (2): 109—26. PMID9100211.
Giovannucci E, Ascherio A, Rimm EB, Stampfer MJ, Colditz GA, Willett WC (1995). „Intake of carotenoids and retinol in relation to risk of prostate cancer”. J. Natl. Cancer Inst. 87 (23): 1767—76. PMID7473833. doi:10.1093/jnci/87.23.1767.
Stahl W, Sies H (1996). „Lycopene: a biologically important carotenoid for humans?”. Arch. Biochem. Biophys. 336 (1): 1—9. PMID8951028. doi:10.1006/abbi.1996.0525.
Giovannucci E, Willett WC, Stampfer MJ, Liu Y, Rimm EB (2002). „A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk”. J. Natl Cancer Inst. 94 (5): 391—396.
Levy J, Sharoni Y, Danilenko M, Miinster A, Bosin E, Giat Y, Feldman B (1995). „Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either alpha-carotene or beta-carotene”. Nutr Cancer. 24 (3): 257—266. PMID8610045. doi:10.1080/01635589509514415.
Pollack A, Madar Z, Eisner Z, Nyska A, Oren,P (1997). „Inhibitory effect of lycopene on cataract development in galactosemic rats.”. Metab Pediatr Syst Ophthalmol. 19 (20): 31—36.CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)
Nahum A, Sharoni Y, Prall OW, Levy J, Hirsch K, Watts CK, Danilenko M (2001). „Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27(Kip1) in the cyclin E-cdk2 complexes”. Oncogene. 20 (26): 3428—436. PMID11423993. doi:10.1038/sj.onc.1204452.
Narisawa T, Fukaura Y, Hasebe M, Ito M, Nishino H, Khachik F, Murakoshi M, Uemura S, Aizawa R (1996). „Ihibitory effects of natural carotenoids, alpha-carotene, beta-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats.”. Cancer Lett. 107 (1): 137—142. PMID8913278. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6.