Asparaginska kiselina

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: ili ; ili predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)^[4] je α-amino kiselina sa hemijskom formulom . Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su i .

Asparaginska kiselina

Nazivi
nazivs
Drugi nazivi Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
Identifikacija
broj	617-45-8 Н
3D model ()	interaktivna slika
Abrevijacija
	411
	100.000.265
MeSH	Aspartic+acid
[2][3]	424
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa vrednošću od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

Otkriće

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.^[5]

Forme i nomenklatura

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.^[4] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi amino kiselina

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," .^[6] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

(gde su i glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske uloge

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

Neurotransmiter

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat.^[7] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

Izvori

Dijetarni izvori

Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

• Životinjski izvori: meso,
• Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.^[1]
• Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
• Zaslađivač aspartam (, , , itd).

Hemijska sinteza

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, ().^[8]

Vidi još

• Aspartat transaminaza
• Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
• American Chemical Society (21. 4. 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.

Reference

1. „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
2.  уреди
3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
4. „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
5. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
6. Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
7. Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185
8. Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7.; Coll. Vol., 4, стр. 55

Literatura

• R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
• „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.

Spoljašnje veze

Mediji vezani za članak Asparaginska kiselina na Vikimedijinoj ostavi