Inozitol

Inozitol ili cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol je hemijsko jedinjenje sa formulom ili ()₆. Postoji devet mogućih stereoizomera, od kojih je najzastupljeniji u prirodi cis-1,2,3,5-trans-4,6-cikloheksaneheksol, ili mio-inozitol (bivše ime mezo-inozitol).^[4][5] Inozitol je ugljeni hidrat, mada nije klasični šećer. Skoro da nema ukus (ima malu slatkoću).

mio-Inozitol^[1]

Nazivi
naziv
Drugi nazivi (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol, Cikloheksanheksol
Identifikacija
broj	87-89-8 Y
3D model ()	interaktivna slika
	10239179 Y
	100.027.295
[2][3]	892
UNII	4L6452S749 Y
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Gustina
Tačka topljenja
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Mio-inozitol ima važnu ulogu strukturne baze nekoliko sekundarnih glasnika u eukariotskim ćelijama, kao što su inozitol fosfati, fosfatidilinozitol () i fosfatidilinozitol fosfat () lipidi. Inozitol ili njegovi fosfati i vezani lipidi su prisutni u mnogobrojnim vrstama hrane, posebno u voću. U biljkama su nađeni heksafosfati inozitola, fitinska kiselina ili njene soli, fitati. Fitinska kiselina je takođe prisutna u žitaricama sa visokim sadržajem u mekinjama, kao i u orasima i pasulju. Inozitol u obliku fitata nije direktno biodostupan za ljude iz hrane, je nije svarljiv. Inozitol u obliku lecitina biljnog porekla, je biodostupan.

Izomeri i struktura

Mio-inozitol je mezo jedinjenje koje ima optički neaktivnu ravan simetrije kroz molekul. Pored mio-inozitola, drugi stereoizomeri se javljaju u prirodi (mada u minimalnim količinama): silo-, muko-, D-hiro-, i neo-inozitol. Drugi mogući izomeri su L-hiro-, alo-, epi-, i cis-inozitol. Kao što njihovo ime sugeriše, dva hiro inozitola su jedini par inozitolovih enantiomera, ali oni nisu enantiomeri jedan drugog, nego mio-inozitola.

mio-	silo-	muko-	hiro-
neo-	alo-	epi-	cis-

U svojoj najstabilnijoj konformaciji, mio-inozitol izomer je u konformaciji stolice, koja stavlja maksimalan broj hidroksilnih grupa u ekvitorijalnu poziciju, gde su one međusobno najudaljenije. U ovoj konformaciji prirodni mio izomer ima strukturu u kojoj su pet od šest hidroksila (1, 3, 4, 5, i 6) ekvatorijalni, dok je druga hidroksilna grupa aksijalna.^[6]

Sinteza

Mio-inozitol se sintetiše iz glukoze-6-fosfata () u dva stupnja. Prvo se izomerizuje enzimom do mio-inozitol 1-fosfata, koji se zatim defosforiliše enzimom do slobodnog mio-inozitola. Kod ljudi se najveći deo inozitola sintetiše u bubrezima, u tipičnim količinama od nekoliko grama dnevno.

Funkcija

Inozitol i više njegovih mono i polifosfata dejstvuje kao baza za brojne signalne molekule i sekundarne glasnike. Oni učestvuju u brojnim biološkim procesima:

• Insulinski prenos signala^[7]
• Formiranje citoskeleta
• Vođenje nerva (Epsin)
• Kontrola koncentracije intracelularnog kalcijuma (²⁺)^[8]
• Održavanje membranskog potencijala ćelija^[9]
• Modulacija aktivnosti serotonina
• Razlaganje masnoća i snižavanje krvnog holesterola^[10]
• Ekspresija gena^[11][12]

Reference

1. Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
2.  уреди
3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
4. „Synonyms in PubChem”.
5. „Synonyms in Commonchemistry.org”.
6. S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res. Imperial College London.
7. Larner J (2002). „D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int J Exp Diabetes Res. 3 (1): 47—60. PMC 2478565 . PMID 11900279. doi:10.1080/15604280212528.
9. Kukuljan M, Vergara L, Stojilkovic SS (1997). „Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+]i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs”. Biophysical Journal. 72 (2 Pt 1): 698—707. PMC 1185595 . PMID 9017197.
10. Rapiejko PJ, Northup JK, Evans T, Brown JE, Malbon CC (1986). „G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate”. The Biochemical Journal. 240 (1): 35—40. PMC 1147372 . PMID 3103610.
11. Shen, X.; Xiao, H; Ranallo, R; Wu, WH; Wu, C (2003). „Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates”. Science. 299 (5603): 112—4. PMID 12434013. doi:10.1126/science.1078068.
12. Steger, D. J.; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (2003). „Regulation of chromatin remodelling by inositol polyphosphates”. Science. 299 (5603): 114—6. PMC 1458531 . PMID 12434012. doi:10.1126/science.1078062.

Literatura

• S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res. Imperial College London.

Spoljašnje veze

• Portal Hemija

• Inhibicija raka inozitol heksafosfatom () i inozitolom
• Mio-inozitol u hrani
• Informacija o leku