U organskoj hemiji, imid je funkcionalna grupa koja se sastoji od dve karbonilne grupe vezane za azot. Ta jedinjenja su strukturno srodna sa kiselinskim anhidridima. Odnosi između estara i amida, i između imida i anhidrida su analogni. Grupe izvedene iz amina su manje reaktivne. U pogledu komercijalnih primena, imidi su najbolje poznati kao komponente polimera visoke jačine.[1][2][3][4]
Nomenklatura
Termin "imid" označava derivate imida (), kao i njegove organske derivate (). Organska funkcionalna grupa sadrži dve acilne grupe vezane za ili .
Većina imida je izvedena iz dikarboksilnih kiselina i njihova imena odražavaju ime odgovarajuće kiseline. Primeri su sukcinimid koji je izveden iz ćilibarne kiseline i fthalimid izveden iz fthalinske kiseline. Za imide izvedene iz amina (vs. amonijaka), -supstituent se označava prefiksom, e.g. -etilsukcinimid je derivat ćilibarne kiseline i etilamina.
Karbodiimidi, koji imaju formulu , nisu srodni sa imidima.
Ligand u koordinacionoj hemiji sa formulom je poznat kao imid.
Osobine
Pošto su veoma polarni, imidi su rastvorni u polarnim rastvaračima. centar imida izvedenih iz amonijaka je kiseo i može da učestvuje u vodoničnom vezivanju. Za razliku od strukturno srodnih anhidrida, oni su otporni na hidrolizu.
Rasprostranjenost i primena
Mnogi polimeri visoke veličine, kao i električno provodni polimeri, sadrže imidne podjedinice, i.e. oni su poliimidi. Primer takvog polimera je kapton gde se ponavljajuće jedinice sastoje od dve imidne grupe izvedene iz aromatičnih tetrakarboksilnih kiselina.[5] Drugi primer poliimida je poliglutarimid koji tipično sadrži polimetilmetakrilat () i amonijak ili primarni amin, i koji se formira aminolizom i ciklizacijom na visokoj temperaturi i pritisku, tipično u ekstruderu. Ta tehnika se naziva reaktivna ekstruzija. Komercijalni poliglutarimidni proizvodi bazirani na metilaminskim derivatima se nazivaju kamaks. Čvrstoća tih materijala odražava krutost imidne funkcionalne grupe.
Zainteresovanost u bioaktivnost imidnih jedinjenja je bila podstaknuta ranim otkrićem visoke bioaktivnosti cikloheksimida kao inhibitora proteinske biosinteze u pojedinim organizmima. Talidomid, poznat po neželjenim efektima, je jedan od rezultata tih istraživanja. Brojni fungicidi i herbicidi sadrže imidnu funkcionalnu grupu. Primeri su kaptan, koji je izašao iz upotrebe zbog njegovih karcinogenih svojstava, i procimidon.[6]
Reference
Spoljašnje veze
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
