Tirozin

Tirozin (Tyr ali Y) ^[1] ali 4-hidroksifenilalanin, je ena od 22 aminokislin, ki jih celice potrebujejo za sintezo beljakovin. Gre za ne-esencialno aminokislino s polarno stransko skupino. Njena kodona sta UAC in UAU. Ime »tirozin« izvira iz grškega TYROS, kar pomeni sir: snov je leta 1846 v kazeinu, beljakovini v sirih, odkril in poimenoval nemški kemik Justus von Liebig.^[2][3] Imenuje se tirozil, kadar je govora o funkcionalni skupini ali stranski verigi. Tirozin je hidrofobna aminokislina.

Tirozin

L-tirozin
L-tirozin pri fiziološkem pH
Imena
IUPAC ime (S)-tirozin
Druga imena L-2-amino-3-(4-hidroksifenil)propanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	60-18-4 (L)
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:58315
ChEMBL	ChEMBL925
ChemSpider	5833
DrugBank	DB03839
ECHA InfoCard	100.000.419
IUPHAR/BPS	4791
PubChem CID	1153
UNII	42HK56048U
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1023730
InChI InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 Key: OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
SMILES N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
Lastnosti
Kemijska formula	C9H11NO3
Molska masa	181,19 g·mol−1
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Funkcije

Poleg tega, da je proteinogenska aminokislina, ima tirozin posebno vlogo zaradi fenolne funkcionalnosti. Najti ga je v beljakovinah, ki sodelujejo v procesih signalizacije. Deluje kot sprejemnik fosfatnih skupin, ki jih prenašajo encimi kinaze (tako imenovane receptorske tirozin kinaze). Fosforilacija hidroksilne skupine spremeni aktivnost tarčnega proteina.

Tirozinski ostanek igra pomembno vlogo tudi v fotosintezi. V kloroplastih (fotosistem II), deluje kot donor elektronov pri redukciji oksidiranega klorofila. V tem procesu izgubi proton s svoje fenolne hidroksilne skupine. Radikal nato v fotosistemu II reducirajo štirje osrednji manganovi grozdi.

Prehranske potrebe in viri

Priporočeni dnevni vnos za fenilalanin in tirozin znaša 25 mg na kilogram telesne mase.^[4] Za osebo z maso 70 kilogramov pomeni to 1750 mg (fenilalanina + tirozina).

Tirozin, ki se tudi lahko sintetizira v telesu iz fenilalanina, je na voljo v številnih živilih z visoko vsebnostjo beljakovin, kot so piščančje in puranje meso, ribe, mleko, jogurt, skuta, sir, arašidi, mandlji, bučna in sezamova semena, sojini izdelki, avokado ter banane.^[5] Tako vsebuje npr. jajčni beljak 250 mg snovi na jajce,^[4] mesni izdelki, kot so pusta govedina / jagnjetina / svinjina / losos / piščančje/ puranje meso pa približno 12 mg/g ^[4]

Viri

1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology. Pridobljeno 17. maja 2007.
2. »Tyrosine«. The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. Pridobljeno 20. aprila 2008.
3. Douglas Harper (2001). »Tyrosine«. Online Etymology Dictionary. Pridobljeno 20. aprila 2008.
4. Top 10 Foods Highest in Tyrosine
5. »Tyrosine«. University of Maryland Medical Center. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 6. aprila 2020. Pridobljeno 17. marca 2011.

Zunanje povezave

• Tyrosine MS Spectrum
• metabolizem tirozina Arhivirano 2019-07-26 na Wayback Machine.
• biosinteza fenilalanina in tirozina - angl.
• biosinteza fenilalanina, tirozina in triptofana - angl. Arhivirano 2021-05-06 na Wayback Machine.