chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Xantín[1][2][3] je purínová báza, ktorá sa nachádza vo väčšine ľudského tkaniva a tekutín a iných organizmov.[4] Niekoľko stimulantov je odvodených od xantínu, ako napríklad kofeín, teofylín a teobromín.[5][6]
| Xantín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C5H4N4O2 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 152,11 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 69-89-6 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Xantín je produktom purínovej degradácie:[4]
Xantín sa následne premieňa na kyselinu močovú pôsobením enzýmu xantínoxidázy.[4]
Xantín sa používa ako prekurzor na syntézu liečiv pre ľudí i zvieratá a produkuje sa ako ingrediancia do pesticídov.[4]
Deriváty xantínu (xantíny) sú alkoloidy, ktoré sa bežne užívajú ako mierne stimulanty a bronchodilatanty na liečenie astmy a príznakov chrípky.[4] Narozdiel od silnejších stimulantov, ako sú sympatomimetické amíny, xantíny pôsobia opačne ako adenozín a zvyšujú bdelosť v centrálnej nervovej sústave.[4]
Metylxantíny (metylované xantíny), ktoré zahŕňajú kofeín, amínofylín, IBMX, paraxantín, pentoxifylín, teobromín a teofylín, pôsobia nielen na dýchacie cesty, ale takisto zvyšujú aj tep srdca, silu sťahov a srdcovú arytmiu pri vyšších koncentráciách.[4] Vo vyšších dávkach môžu viesť ku kŕčom, ktoré sú odolné voči antikonvulzívam.[4] Metylxantíny podporujú sekréciu žalúdkovej kyseliny a pepsínu do gastrointestinálneho traktu.[4] Metylxantíny sú metabolizované cytochrómom P450 v pečeni.[4]
Xantíny môžu byť škodlivé pri požití, vdýchnutí alebo vystavení očiam a takisto môžu spôsobiť alergickú reakciu pri dotyku s kožou.[4]
V in vitro farmakologických štúdiách pôsobia xantíny ako:
Rôzne analógy však ukazujú rôznu potenciu na rôzne subtypy enzýmov a receptorov. Bolo vyvinutých mnoho syntetických xantínov (niektoré nemetylované) pri hľadaní zlúčenín s vyššou selektivitou pre subtypy fosfodiesterázy a adenozínových receptorov. [4][10][11][12][13][14]
| Názov | R1 | R2 | R3 | R8 | Nachádza sa v |
|---|---|---|---|---|---|
| Xantín | H | H | H | H | Rastliny, zvieratá |
| Kofeín | CH3 | CH3 | CH3 | H | Káva, guarana, yerba maté, čaj, kola, guayusa |
| Teobromín | H | CH3 | CH3 | H | Kakao (čokoláda), yerba maté, kola, guayusa |
| Teofylín | CH3 | CH3 | H | H | Čaj, kakao (čokoláda), yerba maté, kola |
| Paraxantín | CH3 | H | CH3 | H | Zvieratá, ktoré požili kofeín |
| 8-Chlóroteofylín | CH3 | CH3 | H | Cl | Syntetická farmaceutická ingrediencia |
| 8-Brómoteofylín | CH3 | CH3 | H | Br | Diuretický liek Pamabrom |
| Diprofylín | CH3 | CH3 | C3H7O2 | H | Syntetická farmaceutická ingrediencia |
| IBMX | CH3 | C4H9 | H | H | |
| Kyselina močová | H | H | H | O | Vedľajší produkt metabolizmu purínových nukleotidov a bežný komponent moču |
Niektorí ľudia so vzácnymi genetickými poruchami, konkrétne xantínúriou a Leschov-Nyhanov syndrómom, nemajú dostatočné množstvo xantínoxidázy a nevedia premeniť xantín na kyselinu močovú.[4]
Štúdie publikované v roku 2008, založené na izotopickom pomere 12C/13C organických zlúčenín nájdených na Murchisonskom meteorite, narvhujú, že xantín a príbuzné molekuly, vrátane uracilu, vznikli vo vesmíre.[15][16] V auguste 2011 bola vydaná správa založená na štúdiách NASA ohľadne meteoritov nájdených na Zemi, ktorá predložila možnosť, že hypoxantín a iné príbuzné organické molekuly, vrátane komponentov DNA a RNA adenínu a guanínu, mohli vzniknúť mimo planéty vo vesmíre.[17][18][19]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Xanthine na anglickej Wikipédii.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
