Nikotínamidadeníndinukleotid
chemická zlúčenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Nikotínamidadeníndinukleotid (NAD) je ústredný kofaktor v metabolizme. Nachádza sa vo všetkých bunkách. NAD je dinukleotid, pretože obsahuje dva nukleotidy spojené fosfátovými skupinami. Jeden nukleotid obsahuje bázu adenín a druhý obsahuje nikotínamid. NAD existuje v dvoch podobách: ako oxidovaná a redukovaná forma, skrátene NAD+ a NADH (H ako vodík). V podobe NAD+ poukazuje „+“ na formálny náboj jedného z dusíkových atómov, ale molekula samotná je v skutočnosti jednomocný anión – s jednotkovým záporným nábojom – pri fyziologickom pH. Naopak NADH je dvojvalentný anión, kvôli dvom mostíkovým fosfátovým skupinám.
- Nezamieňať s heslom nikotínamidadeníndinukleotidfosfát.
Nikotínamidadeníndinukleotid | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C21H27N7O14P2 |
Synonymá | NAD, NAD+, NADH |
Vzhľad | Biely prášok |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 663,43 g/mol |
Teplota topenia | 160 °C |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 53-84-9 53-59-8 (fosfát) 58-68-4 (NADH) |
PubChem | 925 |
ChemSpider | 5681 |
SMILES | O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)([O-])OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](O)[C@@H]5O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
V metabolizme je nikotínamidadeníndinukleotid súčasťou redoxných reakcií a prenáša elektróny z jednej reakcie do druhej. Ako kofaktor sa teda v bunkách nachádza v dvoch formách: NAD+ je oxidačné činidlo – prijíma elektróny od iných molekúl, čím sa redukuje. V tejto reakcii sa tvorí NADH, ktorý potom vystupuje ako redukčné činidlo a odovzdáva elektróny. Tieto reakcie, pri ktorých sa presúvajú elektróny, sú hlavnou funkciou NAD. NAD však vystupuje i v iných bunkových procesoch predovšetkým ako substrát enzýmov, ktoré pridávajú alebo odštepujú funkčné skupiny na alebo z bielkovín v posttranslačných úpravách. Kvôli dôležitosti týchto reakcii sú enzýmy vystupujúce v metabolizme NAD cieľom pre nové liečivá.
V organizmoch je možné syntetizovať NAD z jednoduchých základných molekúl (de novo), a to z aminokyselín tryptofánu alebo aspartátu. Alternatívne sú zložitejšie časti koenzýmov prijímané z potravy, napríklad v podobe niacínu. Podobné molekuly sú takisto produkované reakciami, ktoré rozkladajú štruktúru NAD, takže je z nich možné recyklovať a znovu získať aktívnu formu NAD.
NAD sa sčasti konvertuje na koenzým nikotínamidadeníndinukleotidfosfát (NADP). Chemické reakcie NADP sú veľmi podobné NAD, ale NADP vystupuje hlavne ako kofaktor v anabolickom metabolizme.