chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina urokanová (presnejšie kyselina trans-urokanová; UCA[1]) je jeden z intermediátov katabolizmu L-histidínu. Jej izomér, kyselina cis-urokanová, je vzácny. Konjugovanou zásadou kyseliny urokanovej je urokanát.
| Kyselina urokanová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H6N2O2 |
| Systematický názov | kyselina (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová |
| Synonymá | kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 138,124 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 104-98-3 |
| PubChem | 1178 |
| ChemSpider | 643824 |
| SMILES | c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Urokanát vzniká z histidínu pôsobením enzýmu histidázy, pričom sa uvoľnuje amoniak:[2][3]
Urokanát sa potom premieňa na 4-imidazolón-5-propionát pôsobením urokanáthydratázy (urokanázy):[2][3]
Konečným produktom dráhy je glutamát.
Dedičný nedostatok urokanázy vedie k zvýšenej hladine urokanátu v moči, čo sa označuje ako urokanová acidúria.
Filagrín, prekurzor urokanátu v koži, má významnú úlohu pri spustení atopickej dermatitídy a astmy.[4][5]
Predpokladá sa, že urokanát je významnou látkou priťahujúcou parazita Strongyloides stercoralis,[6] hlavne kvôli zvýšenej hladine urokanátu v chodidlách, ktorými sa tento parazit často dostáva do tela.
Urokanát bol detegovaný u zvierat v pote a na koži, kde okrem iných možných funkcií plní úlohu endogénnej ochrany proti slnečnému žiareniu alebo pôsobí ako fotoprotektant proti poškodeniu DNA spôsobenému UVB žiarením. Urokanát sa nachádza hlavne v časti kože zvanej stratum corneum na úplnom povrchu kože a väčšina z neho pravdepodobne vzniká z filagrínu (proteínu bohatého na histidín). Pri vystavení UVB žiareniu sa trans-urokanát in vitro i in vivo mení na cis-urokanát (cis-UCA).[7] Je známe, že cis-urokanát aktivuje regulačné T bunky.[8]
Podľa niektorých štúdií má filagrín dôležitú úlohu v tom, že udržiava povrch kože mierne kyslý prostredníctvom rozkladu na histidín a následne na trans-urokanát,[9] avšak iné štúdie tvrdia, že kaskáda filagrín–histidín–urokanát nie je nutná pre okyslenie kože.[10]
Urokanát bol prvýkrát izolovaný v roku 1874 chemikom Maxom Jaffém z moči psov,[11][12] podľa čoho je pomenovaný (z latinského urina, moč, a canis, pes).
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
