chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Histidín (skratka His alebo H[1]) je proteínogénna aminokyselina. U človeka je histidín považovaný za esenciálnu aminokyselinu, pretože si ju nedokáže syntetizovať, ale väčšinou len u detí. Je kódovaný kodónmi CAU a CAC.
| Histidín | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C6H9N3O2 | ||||||||||||||||||||
| Systematický názov | kyselina 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanová | ||||||||||||||||||||
| Synonymá | imidazolalanín | ||||||||||||||||||||
| Vzhľad | biely kryštalický prášok | ||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 155,2 u | ||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 155,16 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 458,9 °C (101,3 kPa) | ||||||||||||||||||||
| Teplota rozkladu | 287 °C | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | vo vode: 3,82 g/100 ml (20 °C) | ||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 231,3 °C | ||||||||||||||||||||
| pKA | 1,82 (karboxy), 9,17 (amino), 6,00 (imidazol) | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 71-00-1 (L-enantiomér) 351-50-8 (D-enantiomér) | ||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 200-745-3 | ||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | MS3070000 | ||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||
Histidín bol prvýkrát izolovaný nemeckým lekárom Albrechtom Kosselom v roku 1896.[2]
Histidín, podobne ako ostatné α-aminokyseliny, existuje v podobe dvoch enantiomérov, ale len L-enantiomér sa bežne vyskytuje v biologických systémoch.
Imidazolový kruh histidínu existuje v dvoch tautoméroch – atóm vodíka sa môže nachádzať na dusíkových atómoch Nδ alebo Nε.[3] Tieto tautoméry sa niekedy označujú skratkami Hid a Hie.[4]
pKa bočného reťazca histidínu (imidazolu) je približne 6,0,[5][6] čo znamená, že pri pH v bunke je asi 10 % histidínu protónovaných. V takom prípade sú protónované oba dusíkové atómy imidazolového kruhu. Tento izomér sa takisto označuje skratkou Hip.[4]
Imidazolová skupina histidínu sa často účastní väzby na atóm kovu v metaloproteínoch, teda bielkovinách, ktoré vo svojej štruktúre viažu atóm kovu.[7]
Väčšina uhlíkových atómov histidínu pochádza z fosforibozylpyrofosfátu. Posledný uhlíkový atóm pochádza zo štruktúry ATP. Počas syntézy dochádza k otvoreniu pyrimidínového kruhu adenínu. Následne sa odštiepi 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR), ktorý sa recykluje v syntéze purínových báz, a imidazolgylcerolfosfát, ktorý sa postupne premení na histidín.[8]
Enzým histidínlyáza premieňa histidín na amoniak a kyselinu urokanovú.[8] Nedostatok tohto enzýmu sa prejavuje vo forme vzácnej metabolickej poruchy histidinémie.[9] Kyselina urokanová sa potom rozkladá na 4-imidazolón-5-propionát, N-formiminoglutamát a nakoniec na glutamát.[8] To z histidínu robí glukogénnu aminokyselinu.
Histidín je často súčasťou aktívnych miest enzýmov.[8]
V ľudskom tele funguje histidín ako prekurzor pre výrobu histamínu a karnozínu.[10] Syntézu histamínu katalyzuje histidíndekarboxyláza, ktorá z histidínu štiepi oxid uhličitý:[8]
Histidín nemá žiadny pozorovateľný vyplv na liečbu reumatickej artritídy.[10] Účinok histidínu na liečbu vysokého tlaku nie je úplne jasný, je možné, že histidín znižuje vysoký tlak len u určitých populácii.[10] Histidín je súčasťou karnozínu, ktorý pomáha s kardiovaskulárnymi problémami.[10]
Smrtiaca dávka (LD50) pre potkana pri orálnom podaní je viac ako 8000 mg/kg.[11] Pre ľudí nie je známa tolerovateľná horná dávka, ale podľa výskumov je to viac než 4,5 g/deň.[10]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
