From Wikipedia, the free encyclopedia
Tiazol (1,3-tiazol) je heterociklično jedinjenje koje sadrži sumpor i azot. Termin „tiazol“ označava i veliku familiju derivata. Sam tiazol je bledo žuta tečnost sa mirisom sličnim piridinu i molekulskom formulom C3H3NS.[5][6][7] Tiazolni prsten je komponenta vitamina tiamina (B1).
Tiazol | |
---|---|
IUPAC ime | |
Identifikacija | |
CAS registarski broj | 288-47-1 |
PubChem[1][2] | 9256 |
ChemSpider[3] | 8899 |
UNII | 320RCW8PEF |
ChEBI | 43732 |
ChEMBL[4] | CHEMBL15605 |
Jmol-3D slike | Slika 1 |
Svojstva | |
Molekulska formula | C3H3NS |
Molarna masa | 85.13 g mol−1 |
Tačka ključanja |
116-118 °C |
Baznost (pKb) | 2.5 |
(šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |
Infobox references |
Tiazoli su azolna heterociklična jedinjenja zajedno sa imidazolima i oksazolima. Kod oksazola je sumpor zamenjen kiseonikom, dok je kod imidazola zamenjen azotom. Tiazol je isto tako funkcionalna grupa.
Tiazolni prsten je planaran i aromatičan. Kod tiazola su pi-elektroni delokalizovani u većoj meri nego kod oksazola, te su stoga tiazoli aromatičniji. To svojstvo se potvrđuje hemijskim pomeranjem protona prstena u protonskoj NMR spektroskopiji (između 7.27 i 8.77 ppm), što jasno ukazuje na jaku dijamagnetičku struju prstena. Proračuni pi-elektronske gustine ukazuju da je C5 primarno mesto za elektrofilnu supstituciju, a C2 za nukleofilnu supstituciju.
Tiazoli se nalaze u mnoštvu specijalizovanih proizvoda, često spojeni sa derivatima benzena, takozvani benzotiazoli (npr. luciferin). Osim vitamina B1, tiazolni prsten je prisutan u epotilonu. Komercijalno značajni tiazoli su uglavnom boje i fungicidi.
Postoji više laboratorijskih metoda za organsku sintezu tiazola.
Nekoliko biosintetičkih puteva proizvodi tiazolni prsten, koji je neophodan za formiranje tiamina.[10] Sumpor tiazola potiče od cisteina. Kod anaerobnih bakterija, CN grupa se izvodi iz dehidroglicina.
Reaktivnost tiazola se može prikazati na sledeći način:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.