From Wikipedia, the free encyclopedia
Piridin je heterociklično organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C5H5N. On je strukturno srodan sa benzenom. Jedna CH grupa je zamenjena atomom azota.[6] On se koristi kao prekurzor agrohemikalija i lekova. On je isto tako važan rastvarač i reagens. Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim, neprijatnim (poput-ribe) mirisom. Piridinov prsten se se javlja u mnogim važnim jedinjenjima, kao što su vitamini nikotinamid i piridoksal.
Piridin | |
---|---|
![]() |
![]() |
![]() | |
IUPAC ime | |
Drugi nazivi | Azabenzen Azin py |
Identifikacija | |
CAS registarski broj | 110-86-1 ![]() |
PubChem[1][2] | 1049 |
ChemSpider[3] | 1020 ![]() |
UNII | NH9L3PP67S ![]() |
EINECS broj | |
Jmol-3D slike | Slika 1 |
Svojstva | |
Molekulska formula | C5H5N |
Molarna masa | 79.1 g mol−1 |
Agregatno stanje | bezbojna tečnost |
Gustina | 0.9819 g/cm3, tečnost |
Tačka topljenja |
-41.6 °C, 232 K, -43 °F |
Tačka ključanja |
115.2 °C, 388 K, 239 °F |
Rastvorljivost u vodi | meša se |
Napon pare | 18 mmHg |
pKa | 5.25 [4],[5] |
Indeks prelamanja (nD) | 1.5093 |
Viskoznost | 0.88 cP |
Opasnost | |
EU-klasifikacija | Zapaljiv (F) Štetan (Xn) |
NFPA 704 | |
R-oznake | R20 R21 R22 R34 R36 R38 |
Tačka paljenja | 21 °C |
Srodna jedinjenja | |
Srodna amini | Pikolin Kinolin |
Srodna jedinjenja | Anilin Pirimidin Piperidin |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |
Infobox references |
Piridin je originalno industrijski proizvođen ekstrakcijom iz ugljene smole. U današnje vreme se sintetizuje iz formaldehida, amonijaka, i acetaldehida:
U organskim reakcijama piridin se ponaša kao tercijarni amin, podleže protonaciji, alkilaciji, acilaciji, i N-oksidaciji na svom atomu azota, i kao aromatično jedinjenje, podleže nukleofilnim supstitucijama.
Azotni atom piridina poseduje bazni slobodni elektronski par. Pošto ovaj slobodni elektronski par nije delokalizovan u aromatični pi-sistem, piridin je baza sa hemijskim osobinama sličnim tercijarnim aminima. pKa vrednost konjugovane kiseline je 5.21. Piridin se protonizuje reakcijom sa kiselinama i formira pozitivno naelektrisani aromatični poliatomiski jon, koji se naziva piridinijum. Dužine veza i uglovi veza piridina i piridinijum jona su skoro identični.[7] Piridinijum katjon i benzen imaju isti broj elektrona. Piridinijum p-toluen sulfonat (PPTS) je ilustrativna piridinijumska so; ona se formira tretiranjem piridina sa p-toluen sulfonskom kiselinom.
Piridin je dobar nukleofil sa donorskim brojem 33.1. On lako reaguje sa alkilujućim reagensima i daje N-alkil-piridinijum soli. Primer takve soli je cetil-piridinijum hlorid, katjonski surfaktant koji je u širokoj upotrebi kao dizinfikujući i antiseptički agens. Piridinijum soli se mogu pripremiti Zinckovom reakcijom. Korisni adukti piridina su piridin-boran, C5H5NBH3 (m.p. 10–11 °C), blago redukujući reagens sa poboljšanom stabilnošću u odnosu na NaBH4 u protičkim rastvaračima, i poboljšanom ratvorljivošću u aprotičkim organskim rastvaračima. Piridin-sumpor trioksid, C5H5NSO3 (mp 175 °C) je sulfonacioni reagens koji se koristi za konvertovanje alkohola u sulfonate, koji zatim podležu rascepu C-O veze posle redukcije sa hidridnim reagensima.
Piridin se koristi kao ligand u koordinacionoj hemiji. Takođe su važni njegovi helatni derivati 2,2'-bipiridin, koji se sastoje od dva molekula piridina spojena jednostrukom vezom, i terpiridin, molekul sa tri spojena piridinska prstena.