Omega-3 masna kiselina

n−3 masne kiseline (ω−3 masne kiseline, omega-3 masne kiseline) su esencijalne nezasićene masne kiseline sa dvostrukom vezom (C=C) počevši od trećeg atoma ugljenika sa kraja ugljenikovog lanca.^[1]

Tipovi masti u hrani
Nezasićena mast Mononezasićena mast Polinezasićena mast Trans-mast Cis-mast Omega masne kiseline: ω−3 ω−6 ω−9 Zasićena mast Interesterifikovana mast
Vidi još
Masna kiselina Esencijalna masna kiselina

Esencijalne masne kiseline su molekuli koji se ne mogu sintetisati u ljudskom telu ali su vitalni za normalni metabolizam. Jedna od dve familije esencijalnih masnih kiselina su omega-3 masne kiseline.

Ugljenični lanac ima dva kraja -- kiselinski (COOH) kraj i metilni (CH₃) kraj. Lokacija prve dvostruke veze se numeriše sa metilnog kraja, koji je takođe poznat kao omega (ω) kraj ili n kraj.

Prehrambeno važne n−3 masne kiseline su α-linoleinska kiselina (ALA), eikozapentaenoinska kiselina (EPA), i dokozaheksaenoinska kiselina (DHA), sve od kojih su polinezasićene.

Uobičajeni izvori n–3 masnih kiselina su riblje ulje i neka biljna ulja, kao što su ulja lana i algi.

Sisari ne mogu da sintetišu n−3 masne kiseline, ali imaju ograničenu sposobnost formiranja dugolančanih n−3 masnih kiselina EPA (20 ugljenika) i DHA (22 ugljenika) iz masne kiseline ALA sa osamnaest ugljenika.

Hemija

Hemijska struktura alfa-linoleinske kiseline (ALA), esencijalne n−3 masne kiseline, (18:3Δ9c,12c,15c, što znači lanac sa 18 ugljenika i 3 dvostruke veze na ugljenicima numerisanim 9, 12, i 15). Mada hemijska nomenklatura odbrojava sa karbonilnog ugljenika (plava numeracija), fiziološka notacija počinje sa n (ω) ugljenika. Sa n kraja prva dvostruka veza se javlja kao treća ugljenik-ugljenik veza. n kraj se skoro nikad ne menja tokom fizioloških transformacija u ljudskom telu, jer je energetski stabilniji.

Hemijska struktura eikozapentaenoinske kiseline (EPA).

Hemijska struktura dokozaheksaenoinske kiseline (DHA).

N−3 masne kiseline koje su važne u ljudskoj fiziologiji su α-linoleinska kiselina (18:3, n−3; ALA), eikozapentaenoinska kiselina (20:5, n−3; EPA), i dokozaheksaenoinska kiselina (22:6, n−3; DHA). Ove tri polinezasićene kiseline imaju bilo 3, 5, ili 6 dvostrukih veza u lancu sa 18, 20, ili 22 ugljenika, respektivno. Kao i kod većine prirodnih masnih kiselina, sve dvostruke veze su u cis-konfiguraciji.

Jod se može dodati na dvostruke veze dokozaheksaenoinske i arahidonske kiseline, čime se formiraju jodolipidi.^[2][3][4][5]

Lista n−3 masnih kiselina

Chia sjemenke su bogate Omega-3 .

Ova tabela sadrži nekoliko različitih imena uobičajenih n−3 masnih kiselina nađenih u prirodi.

Uobičajeno ime	Lipidno ime	Hemijsko ime
Heksadekatrienoinska kiselina (HTA)	16:3 (n−3)	sve-cis-7,10,13-heksadekatrienoinska kiselina
α-linoleinska kiselina (ALA)	18:3 (n−3)	sve-cis-9,12,15-octadecatrienoic kiselina
Stearidonska kiselina (SDA)	18:4 (n−3)	sve-cis-6,9,12,15-oktadekatetraenoinska kiselina
Eikozatrienoinska kiselina (ETE)	20:3 (n−3)	sve-cis-11,14,17-eikozatrienoinska kiselina
Eikozatetraenoinska kiselina (ETA)	20:4 (n−3)	sve-cis-8,11,14,17-eikozatetraenoinska kiselina
Eikozapentaenoinska kiselina (EPA)	20:5 (n−3)	sve-cis-5,8,11,14,17-eikozapentaenoinska kiselina
Heneikozapentaenoinska kiselina (HPA)	21:5 (n−3)	sve-cis-6,9,12,15,18-heneikozapentaenoinska kiselina
Dokozapentaenoinska kiselina (DPA), Klupadonska kiselina	22:5 (n−3)	sve-cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenoinska kiselina
Dokozaheksaenoinska kiselina (DHA)	22:6 (n−3)	sve-cis-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenoinska kiselina
Tetrakozapentaenoinska kiselina	24:5 (n−3)	sve-cis-9,12,15,18,21-tetrakozapentaenoinska kiselina
Tetrakozaheksaenoinska kiselina (Nisininska kiselina)	24:6 (n−3)	sve-cis-6,9,12,15,18,21-tetrakozaheksaenoinska kiselina

Reference

1. Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0-8153-3218-1.
2. Venturi S; Bégin ME (2010). „Thyroid Hormone, Iodine and Human Brain Evolution”. u: Cunnane S; Stewart K. Environmental Influences on Human Brain Evolution. John Wiley & Sons. str. 105–124. ISBN 978-0-470-45268-4.
3. Cocchi, M.; Venturi, S. (2000). „Iodide, antioxidant function and Omega-6 and Omega-3 fatty acids: a new hypothesis of a biochemical cooperation?”. Progress in Nutrition 2: 15–19.
4. Ingenbleek, Y; Jung, L; Férard, G; Bordet, F; Goncalves, AM; Dechoux, L (1997). „Iodised rapeseed oil for eradication of severe endemic goitre”. Lancet 350 (9090): 1542–5. DOI:10.1016/S0140-6736(97)02427-6. PMID 9388412.
5. Ingenbleek Y, Jung L, Férard G (2000). „Brassiodol: A new iodised oil for eradication of endemic goitre”. Journal of Trace Elements in Medicine and Biology 13 (1): 85–96. DOI:10.1002/(SICI)1520-670X(2000)13:1<85::AID-JTRA10>3.0.CO;2-E.

Literatura

• Bell, J.G.; MacKinlay, EE; Dick, JR; MacDonald, DJ; Boyle, RM; Glen, AC (2004). „Essential fatty acids and phospholipase A2 in autistic spectrum disorders”. Prostaglandins Leukot.Essent.Fatty Acids 71 (4): 201–204. DOI:10.1016/j.plefa.2004.03.008. PMID 15301788.
• Cunnane SC (2006). „Survival of the fattest: the key to human brain evolution.”. Medécine/Sciences : M/S 22 (6-7): 659–63. DOI:10.1051/medsci/20062267659. PMID 16828044.
• Food and Nutrition Board, Institute of Medicine of the National Academies (2005). Dietary Reference Intakes For Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 0-309-08537-3. http://newton.nap.edu/books/0309085373/html/770.html%5Bmrtav+link%5D.
• Hibbeln JR, Nieminen LR, Blasbalg TL, Riggs JA, Lands WE.(2006). "Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity". Am J Clin Nutr. 83(6 Suppl):1483S–1493S.
• Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2
• Ohara, K. (2007). „The n−3 polyunsaturated fatty acid/dopamine hypothesis of schizophrenia”. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry 31 (2): 469–474. DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.013. PMID 17184889.
• Richardson, A.J.; Ross, M.A. (2000). „Fatty acid metabolism in neurodevelopmental disorder: a new perspective on associations between attention-deficit/hyperactivity disorder, dyslexia, dyspraxia and the autistic spectrum”. Prostaglandins Leukot.Essent.Fatty Acids 63 (1–2): 1–9. DOI:10.1054/plef.2000.0184. PMID 10970706.
• Robson, A. (2006). „Shellfish view of omega-3 and sustainable fisheries”. Nature 444 (7122): 1002. DOI:10.1038/4441002d.
• Robson, A. (2007). „Preventing the diseases of civilisation: shellfish, the omega-3:6 balance and human health”. Shellfish News 23: 25–27. Arhivirano iz originala na datum 2011-09-27. Pristupljeno 2014-04-03.
• Scher, J.; Pillinger, M. (2005). „15d-PGJ2: The anti-inflammatory prostaglandin?”. Clinical Immunology 114 (2): 100–109. DOI:10.1016/j.clim.2004.09.008. PMID 15639643.
• Tribole, Evelyn. "The Ultimate Omega-3 Diet" New York. McGraw-Hill. 2007 ISBN 978-0-07-146986-9
• Young, G.; Conquer, J (2005). „Omega-3 fatty acids and neuropsychiatric disorders”. Reprod.Nutr.Dev 45 (1): 1–28. DOI:10.1051/rnd:2005001. PMID 15865053.
• Allport, Susan. The Queen of Fats: Why Omega-3s Were Removed from the Western Diet and What We Can Do to Replace Them. University of California Press, September 2006. ISBN 978-0-520-24282-1.
• Boyd, Hillary & Basant, Puri K. The Natural Way to Beat Depression: the groundbreaking discovery of EPA to change your life. London. Hodder and Stoughton. 2004. ISBN 0-340-82497-2
• Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing.
• Clover, Charles. The End of the Line: How overfishing is changing the world and what we eat. Ebury Press, London 2004. ISBN 0-09-189780-7
• Udo Erasmus Fats That Heal, Fats That Kill. 3rd ed. Burnaby (BC): Alive Books; 1993.
• Smithers, Lois. The Food Industry's Greed. How Misleading Labeling of Omega-3 Foods Undermines American Health.
• Stoll, Andrew L. The Omega-3 Connection. Simon & Schuster 2001. ISBN 0-684-87138-6.

Vanjske veze

• DHA/EPA Omega-3 Institut
• Američko udruženje za srce: "Riba & omega-3 masne kseline"
• Omega-3 masne kiseline Arhivirano 2008-11-22 na Wayback Machine-u