Geometrijski izomerizam

U organskoj hemiji geometrijska izomerija (cis/trans izomerija, konfiguraciona izomerija, E/Z izomerija) je forma stereoizomerizma koja opisuje orijentaciju funkcionalnih grupa unutar molekula. Takvi izomeri najčešće sadrže dvostruke veze, koje ne mogu da rotiraju, mada mogu da se jave i u prstenastim strukturama. Cis i trans izomeri se javljaju u organskim i neorganskim koordinacionim kompleksima.^[1][2][3]

Cis-2-buten

Trans-2-buten

Termini cis i trans potiču iz latinskog jezika, u kome cis znači "na istoj strani" i trans znači "na drugoj strani" ili "preko". Termin "geometrijski izomerizam" se smatra zastarelim sinonimom "cis/trans isomerizma" po IUPAC-u.^[4] On se ponekad koristi kao sinonim za opšti stereoizomerizam.

Organska hemija

Kad su supstituenti orijentisani u istom pravcu, dijastereomer se naziva cis, dok kad su supstituenti usmereni u suprotnim pravcima, dijastereomer je trans. Primer malog ugljovodonika koji manifestuje cis/trans izomerizam je 2-buten.

Aliciklična jedinjenja mogu da manifestuju cis/trans izomerizam. Primer geometrijskog izomera koji je posledica prstenaste strukture je 1,2-dihlorocikloheksan:

trans-1,2-dihlorocikloheksan	cis-1,2-dihlorocikloheksan

Reference

1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
2. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
3. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
4. „IUPAC Gold Book - geometric isomerism”. Goldbook.iupac.org. 7. 9. 2009.. Pristupljeno 22. 6. 2010.

Vanjske veze

• IUPAC definicija "stereoizomerizma" Arhivirano 2009-12-29 na Wayback Machine-u
• IUPAC definicija "geometrijske izomerije" Arhivirano 2009-09-07 na Wayback Machine-u
• IUPAC definicija "cis-trans izomera" Arhivirano 2010-08-21 na Wayback Machine-u