From Wikipedia, the free encyclopedia
Stereoizomeri su jedinjenja iste konstitucije a različitih konfiguracija. Pojednostavljeno, ovo su jedinjenja koja imaju identične supstituente ali je prostorni raspored tih supstituenata različit.
Enantiomeri su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Svaki stereocentar jednog enantiomera ima suprotnu konfiguraciju na odgovarajućem hiralnom atomu drugog enantiomera. Enantiomeri imaju identične fizičke osobine osim u jednom aspektu: jedan enantiomer okreće ravan polarizovane svetlosti u levo, drugi u desno. Po pitanju hemijskih osobina, postoji značajna razlika u reaktivnosti enantiomera sa drugim optički aktivnim jedinjenjima. Enantiomere je stoga moguće razlikovati ili propuštanjem polarizovane svetlosti kroz njihov standardizovan rastvor i merenjem ugla za koji ravan svetlosti skreće, ili u reakciji sa nekim hiralnim reagensom. U prirodi, važi pravilo da je najčešće jedan enantiomer zastupljen u značajno većoj meri od drugog, kao što je to slučaj kod aminokiselina, što za posledicu ima i veoma različitu biološku aktivnost enantiomera.
Dijastereoizomeri su stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu, odnosno to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Geometrijska izomerija kod nekih klasa jedinjenja potpada pod dijastereoizomeriju, ali se u najužem smislu odnosi na optički aktivne ne-enantiomerne oblike jedinjenja. U dole datom primeru, vinska kiselina ima 2 hiralna ugljenikova atoma, što znači da bi po pravilu trebala da ima 4 stereoizomera. Od toga se dva, -(+)-vinska kiselina i -(-)-vinska kiselina odnose kao enantiomeri, dok druga dva oblika zapravo predstavljaju identično jedinjenje - mezo-vinsku kiselinu. Zbog prisustva ravni simetrije u ovom obliku, mezo-vinska kiselina ne pokazuje optičku aktivnost, ali se sa dva enantiomerna oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima. Dijastereoizomeri se gotovo uvek razlikuju po fizičkim i hemijskim osobinama.
|
|
 |
 |
|
(natural) tartaric acid |
D-(-)-tartaric acid |
mesotartaric acid |
|
(1:1) |
||
Stereoizomerija kod jedinjenja sa dvostrukom vezom javlja se usled relativne nemogućnosti rotacije oko dvostruke veze što znači da se supstituenti nalaze u stalnom položaju jedan u odnosu na drugi. O prostornim odlikama ovakvih molekula ne može se govoriti ukoliko sa bilo koje strane dvostruke veze (gledano u odnosu na ravan normalnu na vezu) postoje isti supstituenti. Tradicionalni način opisivanja stereohemije jedinjenja sa dvostrukom vezom obuhvata upotrebu opisa, preuzetih od opisivanja položaja suspstituenata u cikličnim jedinjenjima kao iznad ili ispod ravni prstena. nomenklatura se može koristiti samo kada su posmatrani supstituenti isti ili slični. Nešto dosledniji sistem propisan od , koji se može koristiti i kada posmatrani supstituenti nisu identični, ali je moguće ustanoviti njihov redosled prioriteta, obuhvata dodeljivanje prioriteta svakom od supstituenata, nakon čega se konfiguracija označava kao (nem. entgegen - suprotno) ukoliko su supstituenti viših prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, ili (nem. zusammen - zajedno) ako su supstituenti sa višim prioritetom sa iste strane dvostruke veze. Vrlo često je konfiguracija ujedno i a - , ali kako što se vidi u datim primerima, ovo nije pravilo.
  |   |
| trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |
Konformacije predstavljaju različite prostorne oblike nekog jedinjenja koji nastaju rotacijom oko jedne ili više jednostrukih veza. Različite konformacije imaju različite sadržaje energije što zavisi od niza faktora i interakcija u samom molekulu. U zavisnosti od broja jednostrukih veza i prirode samog molekula, on se može naći u većem broju konformacija, međutim, praktično je nemoguće izolovati pojedinačni oblik, odnosno odvojiti ga od ostalih. Takav primer je cikloheksan, koji se javlja u konformaciji „stolice“ i „lađe“, ali je ove dve nemoguće razdvojiti jednu od druge. Kod nekih jedinjenja kao što su 2,2,2,2-tetrasupstutuisani bifenili, ovo je, pak, moguće zbog velikih energetskih barijera između dve konformacije. Ova pojava se naziva atropizomerija i može se smatrati jednim vidom enantiomerije, mada je neki autori izdvajaju zasebno.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
