Holesterol

Holesterol je najrasprostranjeniji sterol u organizmu. U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.

Holesterol
IUPAC ime
Drugi nazivi	(10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
Identifikacija
CAS registarski broj	57-88-5 Y
PubChem[1][2]	5997
ChemSpider[3]	5775
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C27H46O
Molarna masa	386.65 g/mol
Agregatno stanje	belik kristalni prah[4]
Gustina	1.052 g/cm3
Tačka topljenja	148–150 °C[4]
Tačka ključanja	360 °C (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	0.095 mg/L (30 °C)
Rastvorljivost	rastvoran u acetonu, benzenu, hloroformu, etanolu, etru, heksanu, izopropil miristatu, metanolu
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Mikroskopski izgled holesterol kristala u vodi of. Fotografija napravljena u polarizovanoj svetlosti.

Metabolizam holesterola

Porijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogeno i egzogeno). Većina ćelija raspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi. Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutar ćelijskih membrana.^[5]

Najveći dio holesterola nastaje u jetri, a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva i nadbubrežnim žlijezdama. Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostali lipidi nerastvorljiv u vodi, u krvi se holesterol transportuje tako što se veže za proteine gradeći lipoproteine. Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:

• hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
• VLDL (engleski: ), lipoproteini vrlo male gustine
• IDL (engleski: ), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
• LDL (engleski: ), lipoproteini male gustine
• HDL (engleski: ), lipoproteini velike gustine.

Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.

U krvi je holesterol prisutan u slobodnom i esterifikovanom obliku vezan sa jednim molekulom masne kiseline. Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvom enzima lecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom, linolnom kiselinom (55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.

Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi o ApoB-100 receptoru) za lipoproteine i pinocitiju ih unutar ćelije gdje ih razgrađuju lizozomi i pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.

Eliminacija holesterola iz organizma se vrši preko žuči (konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi sa urinom, dok žene koje doje gube nešto holesterola preko mlijeka.

Uloga u organizmu

Holesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije.^[6] Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su^[7]:

• sinteza žučnih kiselina u hepatocitima
• sinteza steroidnih hormona u kori nadbubrežnih i polnih žlijezda
• transport liposolubilnih vitamina (A, D, E i K).

Posljedice povećanog prisustva u organizmu

Štetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih.^[8] Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.^[9]

1. Ateroskleroza. Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola u krvnoj plazmi, dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelije krvnih sudova, gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranja tromba i infarkta miokarda.

Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola u krvi, već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na proces ateroskleroze.

2. Kamenac u žučnoj kesi. Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva u žuč u kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje čine lecitin i žučne soli. Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči u duodenum.

Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima je infekcija, dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje.

Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani:

1. sadržaj aterogenih zasićenih masnih kiselina
2. sadržaj holesterola
3. prekomjerni energetski unos, što dovodi do gojaznosti, koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.

Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini.

Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola u plazmi su: ulje kukuruzne klice, suncokreta, soje i kikirikija. Kokosovo ulje i mliječne masti podižu nivo holesterola u krvi.

Sadržaj u hrani

Holesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema.^[10] Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom.

Sadržaj u hrani

vrsta namirnice		holesterol (mg/100g)
Mlijeko	obrano	2
	sa 3,6% masti	14
	jogurt (3,2% masti)	13
	maslac	225
	punomasno u prahu	109
	kisela pavlaka (10% masti)	43
	slatka pavlaka (30% masti)	111
	sirni namaz (30% masti)	50
	gauda (45% masti)	105
Majonez		105
Meso	govedina	67
	svinjetina	60
	teletina	68
	jagnjetina	71
Iznutrice	srce	140
	jetra	270
	mozak	2000
Mesne prerađevine	hrenovke	50
	mesni narezak	92

Holesterol se u namirnicama određuje spekrofotometrijski, enzimski, gasnom i tečnom hromatografijom.