From Wikipedia, the free encyclopedia
Pirol je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. To je petočlani prsten sa formulom C4H4NH.[5][6] On je bezbojna isparljiva tečnost koja potamni nakon izlaganja vazduhu. Supstituisani derivati se takođe nazivaju pirolima, npr., N-metilpirol, C4H4NCH3. Porfobilinogen, trisupstituisani pirol, je biosintetički prekurzor mnogih prirodnih proizvoda kao što je hem.[7]
Pirol | |
---|---|
IUPAC ime | |
Identifikacija | |
CAS registarski broj | 109-97-7 |
PubChem[1][2] | 8027 |
ChemSpider[3] | 7736 |
UNII | 86S1ZD6L2C |
EINECS broj | |
UN broj | 1992, 1993 |
ChEBI | 19203 |
ChEMBL[4] | CHEMBL16225 |
RTECS registarski broj toksičnosti | UX9275000 |
Bajlštajn | 1159 |
Gmelin Referenca | 1705 |
Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 |
Svojstva | |
Molekulska formula | C4H5N |
Molarna masa | 67.09 g mol−1 |
Gustina | 0.967 g cm-3 |
Tačka topljenja |
−23 °C, 250 K, -9 °F |
Tačka ključanja |
129-131 °C, 402-404 K, 264-268 °F |
Napon pare | 7 mmHg at 23 °C |
Viskoznost | 0.001225 Pa s |
Termohemija | |
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
108.2 kJ mol-1 (gas) |
Std entalpija sagorevanja ΔcH |
2242 kJ mol-1 |
Specifični toplotni kapacitet, C | 1.903 J k-1 mol k-1 |
Opasnost | |
NFPA 704 | |
Tačka paljenja | 33.33 °C |
Tačka spontanog paljenja | 550 °C |
Eksplozivni limiti | 3.1-14.8% |
(šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |
Infobox references |
Pirol ima veoma nisku baznost u poređenju sa konvencionalnim aminima i nekim drugim aromatičnim jedinjenjima kao što je piridin. Ova umanjena baznost je posledica delokalizacije slobodnog para elektrona atoma azota u aromatičnom prstenu. Pirol je veoma slaba baza sa pKaH vrednošću od oko −4. Protonacija dovodi do gubitka aromatičnosti, i stoga nije spontana.
Kao i mnogi drugi amini, pirol potamni pri izlaganju vazduhu i svetlosti, i neohodno je da se destiliše neposredno pre upotrebe.[8]
Pirol se industrijski priprema tretmanom furana sa amonijakom u prisustvu čvrstog kiselog katalizatora.[9]
Jedan sintetički put pirola je dekarboksilacija amonijum mukata, amonijumove soli galaktozne kiseline. So se tipično zagreva pod destilacionom uslovima sa glicerolom kao rastvaračom.[10]
Mnogi metodi postoje za organsku sintezu derivata piola. Klasične „imenovane reakcije“ su Knorova sinteza pirola, Hantzschova sinteza pirola, i Pal-Knorova sinteza.
Početni materijali Piloti-Robinsonove sinteze pirola su 2 ekvivalenta aldehida i hidrazin.[11][12] Proizvod je pirol sa specifičnim supstituentima u pozicijama 3 i 4. Aldehid reaguje sa diaminom da formira intermedijar di-imin (R–C=N−N=C–R), koji sa hlorovodoničnom kiselinom zatvara prsten i gubi amonijak.
U jednoj modifikaciji, propionaldehid se tretira prvo sa hidrazinom, a onda sa benzoil hloridom na visokim temperaturama i uz pomoć mikrotalasnog ozračivanja:[13]
U drugom stupnju, dolazi do [3,3]sigmatropne reakcije između dva intermedijara.
Pirol može da bude polimerizovan u polipirol.
NH proton pirola je umereno kiseo sa pKa vrednošću od 16.5. Pirol se može deprotonovati sa jakim bazama kao što je butil litijum i natrijum hidrid. Rezultirajući alkalni pirolid je nukleofilan. Treatiranje te konjugovane base sa elektrofilima kao što je metil jodid daje N-metilpirol.
Rezonantni oblici pirola daju uvid u reaktivnost ovog jedinjenja. Poput furana i tiofena, pirol je reaktivniji od benzena u elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji, jer ima sposobnost stabilizacije pozitivno naelektrisanih karbokatjonskih intermedijara.
Pirol podleže elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji predominantno u 2 i 5 pozicijama. Dve takve reakcije od posebnog značaja za formiranje funkcionalizovanih pirola su Manichova reakcija i Vilsmeier-Hakova reakcija,[14] obe od kojih su kompatibilne sa mnoštvom pirolnih supstrata.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.