Karisoprodol

Karisoprodol je centralno delujući skeletalni miorelaksant. On je u maloj meri rastvoran u vodi i slobodno je rastvoran u alkoholu, hloroformu i acetonu. Rasvorljivost ovog leka je praktično nezavisna od pH vrednosti. Karisoprodoli proizvodi i prodaje u SAD preduzeće Meda Pharmaceuticals^[6] pod imenom Soma, a i UK i drugim zemljama pod imenima Sanoma i Carisoma. Lek je dostupan pojedinačno ili u smeši sa aspirinom, a u jednom preparatu sa kodeinom i kofeinom.

Karisoprodol

(IUPAC) ime
(RS)-2[(aminokarbonil)oksi]metil2-metilpentil izopropilkarbamat
Klinički podaci
Robne marke	Soma
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682578
Identifikatori
CAS broj	78-44-4
ATC kod	M03BA02
PubChem[1][2]	2576
DrugBank	DB00395
ChemSpider[3]	2478
UNII	21925K482H Y
KEGG[4]	D00768 Y
ChEBI	CHEBI:3419 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL1233 Y
Hemijski podaci
Formula	C12H24N2O4
Mol. masa	260,33 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme	60%
Metabolizam	Hepatički (CYP2C19-posredovano)
Poluvreme eliminacije	2 sata
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) Schedule IV (SAD)
Način primene	Oralno

Hemija

Karisoprodol je estar karbaminske kiseline. On je racemiska smeša dva stereoizomera.

Karisoprodol se može sintetisati reakcijom 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola sa 1 molarnim ekvivalentom fosgena, čime se formira hloroformat, iz koga se karbamat formira reakcijom sa izopropilaminom. Daljom reakcijom sa bilo uretanom ili natrijim cijanatom nastaje karisoprodol.^[7]

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. Meda Pharmaceuticals Inc. of Somerset, New Jersey is the U.S. subsidiary of Meda AB of Solna, Sweden „Meda Pharmaceuticals Inc.”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-14. Pristupljeno 22. 6. 2010.
7. F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.937.119 (1960).

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

• Drug information
• Drug information for Patients Arhivirano 2011-12-04 na Wayback Machine-u, Drug information for Professionals
• „SOMA 250 mg (carisoprodol) for Painful Musculoskeletal Conditions”. Meda Pharmaceuticals Inc.. Pristupljeno 22. 6. 2010.