Карбкатион

Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.

Схематическое изображение карбокатионного центра. Показана вакантная p-орбиталь.

При потере атомом углерода электрона (чаще всего это происходит при отщеплении какого-либо атома или группы атомов с парой электронов) углеродный атом превращается в трехвалентный положительно заряженный катион. Его называют карбкатион или карбокатион^[1].

R:X -> R⁺ + :X^-

Способы получения

1. Действие электрофильного реагента на кратную связь.
2. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H₂O)
3. Сольволиз — расщепление под действием растворителя
4. Специфические методы:
   • последовательный α,β-распад тритированного метана (CH₃T)
   • ионизация электронным пучком в масс-спектрометре

Факторы стабилизации

1. Стерический фактор — экранирование реакционного центра.
2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.
3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH₂; -OH; -SH; -NHR; -OCH₃) стабилизируют карбкатион.

Химические свойства

1. Взаимодействие с нуклеофилами.
2. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.
3. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.

Примечания

1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. — С. 46—47. — 600 с.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа—Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.