Гетероатом

Гетероатом (от др.-греч. ἕτερος — другой) в органической химии — это любой атом соединения, который не является атомом углерода или водорода. Употребление этого термина обусловлено тем, что по определению органическое соединение должно содержать хотя бы одну связь C—H, а атомы других элементов, соответственно, можно считать «другими», «дополнительными». Обычно термин употребляется в более узком значении, когда гетероатом замещает углерод в основной цепи. Типовыми гетероатомами являются кислород, азот, сера, фосфор и галогены (хлор, бром, иод)^[1][2]. Соединения с другими гетероатомами (за исключением соединений солевой природы с щелочными и щелочноземельными металлами) часто объединяют общим термином «элементоорганические соединения». Кроме того, распространённым является понятие о химии гетероциклов.

Пиридин является гетероциклическим соединением, в котором гетероатомом является азот

В биохимии (в частности, в базе данных белков PDB в формате HETATM) также встречается другое использование этого термина, а именно — для обозначения атома, который принадлежит к молекуле-кофактору, а не к основной полимерной цепи^[3].

Примечания

1. Senda, Y. Role of the heteroatom on stereoselectivity in the complex metal hydride reduction of six-membered cyclic ketones (англ.) // Chirality : journal. — 2002. — Vol. 14, no. 2—3. — P. 110—120. — doi:10.1002/chir.10051.
2. Walling, Cheves. "The Role of Heteroatoms in Oxidation". In Mayo, Frank R. (ed.). Oxidation of Organic Compounds. Advances in Chemistry. Vol. 75. pp. 166—173. doi:10.1021/ba-1968-0075.ch013. ISBN 9780841200760.
3. Atomic Coordinate Entry Format Version 3.2  (неопр.). wwPDB (октябрь 2008). Архивировано 14 августа 2011 года.